Рационалды номенклатура өз атауын латынның қатынасы – «ақыл» деген сөзден алған. Бұл жүйе алғаш рет органикалық қосылыстардың белгілі бір класқа жататындығына қарай логикалық атаулар беруге мүмкіндік берді. Ол олардың молекулаларының құрылымдық ерекшеліктерін ешбір түрде көрсетпейтін тривиальды атауларды ауыстырды. Көптеген органикалық қосылыстардың құрылымдық формулаларын есте сақтау әркімнің қолынан келе бермейді.
Радикалды немесе функционалды деп те аталатын жаңа номенклатура кез келген класстың гомологтық қатарындағы ең қарапайым заттарды негізге ала бастады. Ал қалған қосылыстар олардың алмастырылған туындылары ретінде қарастырыла бастады. Қосылыстарды атауда нақты талаптар бар. 19 ғасырда бұл ережелер жаңашыл болды және олардың пайда болуы радикалдар теориясының, типтер теориясының және сол кездегі бірқатар ғылыми трактаттардың арқасында мүмкін болды.
Рационалды номенклатураның жалпы ережелері
Гомологтық қатардың бірінші немесе екінші мүшесі атаудың бастапқы нүктесі ретінде алынадыорганикалық заттардың класы болып саналады. Молекуланың көмірсутек қаңқасының қалған бөлігі оған қосылған радикалдар ретінде жазылған.
Орынбасарлардың атауларының өзі алкандардың гомологтық қатары негізінде -an жұрнақтарын -ылмен алмастырып жасалады, мысалы, метил, этил, т.б. Тармақталған радикалдар атына, соңғы көміртегіге атом, оның екі тобы -CH 3 тіркелген, iso- префиксін қосыңыз. Мысалы, изопропил, изобутил.
Орынбасарлардың тармақталуын көрсетудің тағы бір кең таралған тәсілі - sec- және tert- префикстерін қосу. Бұл жазба екінші немесе үшінші көміртек атомының бос валенттілігі бар екенін көрсетеді. Егер бос валенттілік молекуланың тармақталмаған қалдығының соңында болса, онда n әрпі қосылады («қалыпты» сөзінен), бірақ іс жүзінде ол сирек жазылады.
Молекуланың негізгі фрагментіне қатысты радикалдардың орнын көрсету үшін бірнеше әдіс бар:
- сандар;
- Грек әріптері;
- префикс SIM. немесе ассиметриялық, молекуланың симметриясын сипаттайтын;
- циклдік қосылыстарды сипаттағанда o- (орто), m- (meta) немесе p- (para) әріптерін қосу арқылы;
- гетероатомдардың атына сәйкес әріптер (N - азот үшін, O - оттегі үшін, S - күкірт және т.б.).
Бірдей алмастырғыштар саны ди-, три-, тетра-, пента- және т.б. префикстер арқылы көрсетілген.
Рационалды номенклатураның мысалдарыорганикалық қосылыстар:
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-С(СΗ 3)2-СΗ(СΗ3)-CH3 - диметилпропилисопропилметан;
- СΗ3-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СΗ 2-CH3 - метилэтил-сек-бутилметан;
- С6Η5-СΗ(СΗ3)-CH 3 - изопропилбензол;
- H3C-CΗ2-CΗBr-CΗ2-CH 2-CH3 - этилпропилбромометан;
- БІРАҚ-S6N4-S2N 5 - о-гидроксиэтилбензол.
Алкандар
Рационалды номенклатура ережелері бойынша алкандар метан немесе этан ретінде қарастырылады, онда сутегі атомдары әртүрлі көмірсутек радикалдарымен ауыстырылады. Оның үстіне күрделі молекулалардағы метан қалдығы ең аз гидрленген көміртек атомы болып саналады, яғни алмастырғыштардың көп санымен байланысқан атом.
Радикалдардың атаулары басымдық ретімен жазылады, яғни олардың құрылымының күрделілігін арттыру арқылы жазылады, ал префикстерді көбейту бұл тәртіпке әсер етпейді.
Егер молекулада көмірсутекті емес алмастырғыштар болса, мысалы, галогендер болса, онда олардың аттары қалған радикалдардан кейін айтылады.
| Молекулалық формула | Жеңілдетілген құрылымдық формула | IUPAC атауы | Ұтымды атау | Радикалдың атауы |
| CΗ4 | CΗ4 | метан | метан | метил |
| C2Η6 | CΗ3-CH3 | этан | метилметан | этил |
| C3Η8 | CH3-CH2-CH3 | пропан | диметилметан | ішті |
| C4Η10 | SN3-СΗ2-СΗ2-СΗ3 | бутан | диметилетан | бутил |
| C5Η12 | SN3-(СΗ2)3-СΗ 3 | пентан | метилэтилетан | пентил |
| C6Η14 | CH3-(CΗ2)4-CΗ 3 | гексан | диэтилетан | гексил |
| C7Η16 | CH3-(CΗ2)5-CΗ 3 | гептан | этилпропилетан | гептил |
| C8Η18 | SN3-(СΗ2)6-СΗ 3 | октан | дипропилетан | октил |
| C9Η20 | CH3-(CΗ2)7-CΗ 3 | жоқ | пропилбутил этан | нонил |
| C10Η22 | CH3-(CΗ2)8-CΗ 3 | Декан | дибутилетан | децил |
Алкендер
Қос C=C байланысы бар көмірсутектер әдетте алмастырылған этилен ретінде қарастырылады. Радикалдардың орналасуы сим сөздері арқылы көрсетіледі. (симметриялық емес) немесе грек әріптері. Егер бір типті орынбасарлар әртүрлі көміртек атомдарымен қос байланыста қосылса, онда мұндай алкен симметриялы, ал бірдей болса симметриялы емес деп аталады.
Орынбасарлары жоғары тармақталған құрылымға ие болған және алкенді рационалды номенклатура бойынша атау өте қиын болған жағдайда қосылыс метан туындысы ретінде қарастырылады. Бұл жағдайда қос байланыс орынбасарлардың бірінің бөлігі болып табылады және атау үшін негіз ретінде ең аз гидрленген көміртек атомы таңдалады.
Dienes
Диенді көмірсутектерді рационалды номенклатура бойынша атау ерекшеліктері молекуладағы көптік байланыстың өзара орналасуына байланысты. Егер қосылыстағы қос көміртек-көміртек байланыстары жинақталған немесе конъюгацияланған болса, онда зат сәйкесінше аллен немесе дивинил туындысы болып саналады. Егер қос байланыстар оқшауланған болса, яғни олардың арасында екі немесе одан да көп дара байланыстар орналасса, онда заттарды метан немесе этан туындылары деп атайды. Ал бірнеше байланыстар алмастырғыштарда болады.
| Жеңілдетілген құрылымдық формула | Аты |
| CH2=C=CH2 | Аллен |
| СΗ3-СΗ=С=CH2 | метилаллен |
| СΗ2=СΗ-СΗ=CH2 | дивинил |
| СΗ3-СΗ2-СΗ=С=CH2 | этилаллен |
| СΗ3-СΗ=СΗ-CH=CH2 | α-метилдивинил |
| СΗ2=СΗ-СΗ2-СΗ=CH2 | дивинилметан |
| СΗ3-СΗ=С=СΗ-CH3 | сим.диметилаллен |
| СΗ3-С(СΗ3)=С=СΗ2 | нонсим.диметилаллен |
| СΗ2=С(СΗ3)-СΗ=СΗ2 | β-метилдивинил |
Алкиндер
Рационалды номенклатура алкиндерді ацетиленмен алмастырылған ретінде қарастырады. Этилен көмірсутектерінен айырмашылығы, C≡C байланысы бар көмірсутек молекулаларында бір көміртек атомымен байланысқан екі радикал болуы мүмкін емес. Сондықтан олардың салыстырмалы орнын көрсетудің қажеті жоқ. Тек радикалдардың атауларын олардың күрделілігіне қарай тізімдеу қажет.
Егер молекула күрделі құрылымға ие болса, онда оның атын құрастыру кезінде олар алкиндер сияқты әрекет етеді. Бұл жағдайда үштік байланыс орынбасушының құрамында көрінеді, мысалы, ацетиленил, ал негіз ретінде метан немесе этан алынады. Бұл жағдайда алдымен шектеуші радикалдар, содан кейін көміртегі атомдарының саны бірдей қанықпаған радикалдар тіркеледі. Мысалдар:
- Н3С-С≡С-CH3 - диметилацетилен;
- Η3S-SΗ2-S≡S-SΗ2-SΗ 2-СΗ3 - этилпропилацетилен;
- HC≡S-S(CΗ3)(C2Η5) -СΗ(С3)-CH3 - метилэтилацетиленилизопропилметан.
Хош иісті қосылыстар
Бір ядролы ароматты көмірсутектер рационалды номенклатура бойынша бензолдың алмастырылған қосылыстары ретінде қарастырылады. Радикалдардың өзара орналасуы o, m немесе p әріптерімен белгіленеді.
Күрделі көмірсутек қаңқасы бар молекулаларда бензол сақинасының болуы сәйкес радикалдың атауы түрінде көрінеді. Фенолдардың құрамында гидроксил тобының болуы окси-, мысалы, оксибензол префиксі арқылы көрсетіледі.
Алкогольдер
Спирттердің рационалды номенклатурасы осы кластағы қосылыстардың әрбір түрі үшін өз сипаттамаларына ие. Бір атомды спирттер карбинолдың (метил спиртінің) туындылары ретінде алынады. Бұл жағдайда радикалдардың атаулары олардағы көміртегі атомдарының өсу ретімен жазылады:
- CH3-CH2-OH - метилкарбинол;
- СΗ3-СН(ОН)-С≡СН - метилацетиленилкарбинол.
Молекулаларында -OH гидроксил топтары көрші көміртек атомдарында орналасқан екі атомды спирттер этиленгликольдер деп аталады:
СΗ3-СΗ(ОН)-СΗ2(ОН) - метилэтиленгликоль.
Ал егер гидроксилдер көршімен байланыспасакөміртек атомдары, содан кейін олардың арасында орналасқан метилен топтарының саны -CH2- атауларында жазылады:
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-OH - тетраметиленгликоль;
- ОΗ-СΗ2-СΗ2-СΗ2-СΗ 2-СΗ2-СΗ2-OH - гексаметиленгликоль.
Альдегидтер және кетондар
Рационалды номенклатура бойынша альдегидтердің атаулары этаналдың құрылымына негізделген, бұл жағдайда ол сірке альдегиді деп аталады. Мысалы:
- CH3-SONE - ацетальдегид;
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОΗ - этилсірке альдегиді;
- CH3-СΗ(СΗ3)-CH - диметилсірке альдегиді.
Егер қосылыста бірнеше функционалды топ болса, -SON тобы aldo- префиксін қосу арқылы көрсетіледі:
NOS-CH2-COOH - альдопропион қышқылы.
Кетондар >C=O карбонил тобымен байланысты орынбасарлардың тізімі және кетон сөзін қосу арқылы аталады:
- CH3-CO-CH3 - диметил кетон;
- СΗ2=СΗ-CO-СΗ3 - метилвинил кетон.
Грек алфавитінің әріптері бірнеше карбонил топтарының өзара орналасуын ғана емес, сонымен қатар негізгі көмірсутек тізбегіндегі орынбасарларды да білдіреді:
- H3C-CO-CO-CH3 - α-дикетон;
- CΗ3-CO-CΗ2-CO-CΗ3 - β- дикетон;
- Br-H2C-CO-CH2-CH3 - (α-бромометил)этилкетон.
Карбон қышқылдары
Тартақталмаған көмірсутек тізбегі бар бір негізді карбон қышқылдары үшін тривиальды атаулар қолданылады (бутир, сірке және т.б.). Егер молекуланың тармақталған құрылымы болса, онда оның рационалды номенклатура бойынша атауы сірке қышқылымен немесе оның гомологтарымен біріктірілген сәйкес радикалдардан тұрады. Осылайша, бір қышқылдың бірнеше рационалды атауы болуы мүмкін:
- H3C-CH(CH3)-COOH - диметилсірке немесе метилпропион қышқылы;
- Η3С-СΗ2-СΗ(СΗ3)-СООΗ - метилэтилсірке немесе α-метилбутир қышқылы.
Егер алмастырғыштардың орны грек әріптерімен белгіленсе, онда санақ карбонилді көміртектен емес, келесіден басталады. Рационалды номенклатура бойынша қанықпаған қышқылдардың атаулары, егер қос байланыс α және β көміртек атомдарының арасында орналасса, акрил қышқылының молекуласына негізделген. Басқа жағдайларда, алмастырғыштардың бөлігі ретінде көптік байланыс көрсетіледі. Мысалдар:
- H2C=CH-COOH - акрил қышқылы;
- H3C-HC=CH-COOH - β-метилакрил қышқылы;
- Η2С=СΗ-СΗ(СΗ3)-СООН - метилвинилсірке қышқылы.
Эфирлер
Рационалды номенклатура бойынша күрделі эфирлердің атаулары екі қалдықтан құрастырылады: қышқыл мен спирттің тривиальды атауы.радикалды. Мысалы:
- CH3-COO-CH3 - метилацетат
- СΗ3-СΗ2-COO-CH3 - пропионовометил эфир
- СΗ3-СΗ2-СΗ2-СОО-СΗ(СΗ 3)-СΗ3 - изобутирикалық эфир
- CH3-COO-C5H11 - сірке изоамил эфирі.
Циклоалкандар
Шектеулі циклді көмірсутектер сақина түзетін метилен топтарының -CH2- санына байланысты аталды. Олардың саны три-, тетра-, пента-, гекса-, гепта- және т.б. префикстермен көрсетіледі. Егер цикл бір немесе бірнеше алмастырғыштарға қосылса, онда олардың атаулары алдымен тізімделеді.
Қазіргі химияда рационалды номенклатура Женевадағыдай кең таралмаған. Соған қарамастан, бір кездері оның принциптері әртүрлі қосылыстардың заманауи атау жүйелерін құрудың негізін қалады.
Рационалды номенклатураның негізгі кемшілігі – атауды құрастыруға негіз болатын затты таңдауға қойылатын талаптардың екіұштылығы. Бұл өте күрделі тармақталған құрылымы бар қосылыстардың бірнеше атауы болуы мүмкін екеніне әкеледі. Ал әсіресе қиын жағдайларда олардың құрылысы мүлдем мүмкін емес. Дегенмен, органикалық заттардың кейбір кластары үшін, мысалы, алкандар немесе спирттер, бүгінгі күні де оның ережелеріне сәйкес таңдалған атаулар жиі қолданылады.
