Пентен изомерлері (амилен деп те аталады) C5H10 молекулалық формуласы бар, C=C қос байланысы бар көмірсутектер.. Осылайша, олар алкендер тобына жатады. Бес конституциялық амилен бар, олардың ішінде пентен-2 изомері цис немесе транс изомері ретінде болуы мүмкін. Изомерлердің қоспасы ретінде амилендер крекинг газдарында және табиғи газда болады. Тағы бір конституциялық зат - циклопентен, бірақ ол пентен емес.
Құрылым
Алкендегі қос байланыстың орнын өзгерту басқа изомерге әкеледі. Бутен мен пентен әртүрлі изомерлер ретінде болады.
C5H10 құрылымдық формуласы бар пентен-1 (α-амилен) молекуласымен берілген:
Пентеннің басқа құрылымдық изомерлерін қос байланыстың орнын немесе көміртек атомдарының бір-бірімен байланысу тәсілін өзгерту арқылы өзгертуге болады.
Басқа изомерлер цис-пентен-2 (цис-β-амилен) және транс-пентен-2 (транс-β-амилен), құрылымдық формуламен берілген:
2-метил-1-бутенмұнайды каталитикалық немесе бумен крекинг, одан кейін C5 фракциясын бөлу, сондай-ақ суық сулы күкірт қышқылымен экстракциялау арқылы алынған. Органикалық синтезде еріткіш ретінде қолданылады. Ол сондай-ақ пинаколон, дәм күшейткіштер, дәмдеуіштер, пестицидтер және үшінші амилфенол өндірісінде қолданылады. Құрылымдық формуламен көрсетілген:
3-метил-1-бутен майдың крекинг реакциясы арқылы алынуы мүмкін. Сондай-ақ алюминий оксиді арқылы 3-метил-1-бутанолдан алуға болады. Ол басқа химиялық қосылыстар алу үшін қолданылады, мысалы, Линдерин А немесе полимерлер. Құрылымдық формуламен көрсетілген:
2-метил-2-бутенді неопентанолдан сусыздандыру арқылы алуға болады. Катализатор ретінде 2, 2'-азобис (2, 4-диметил-4-метоксивалеронитрил) қатысында 3-бромо-2, 3-диметил-1, 1-дициано-бутан алу үшін қолданылады. Құрылымдық формуламен көрсетілген:
Мұнда көміртек атомдары арасындағы қос сызықтар қос коваленттік байланысты, ал жалғыз сызықтар бір коваленттік байланысты білдіреді.
Әр көміртегі атомында (C) төрт байланыс (валенттілік 4) және әрбір сутегі атомында (H) бір байланыс (валенттілік 1) бар екенін ескеріңіз. Валенттілік – атомның біріктіруші күші.
Кесте: пентендік бу қысымы функциялары
Зат | T (K) | A | B | C |
пентен-1 (α-амилен) | 285, 98–303, 87 | 3, 91058 | 1014, 294 | −43, 367 |
цис-пентен-2 (цис-β-амилен) | 274, 74–342, 03 | 3, 99984 | 1069, 229 | −42, 393 |
транс-пентен-2 (транс-β-амилен) | 274, 18–341, 36 | 4, 03089 | 1084, 165 | −40, 158 |
2-метилбутен-1 (γ-изоамилен) | 274, 30–335, 82 | 3, 98652 | 1047, 811 | −41, 089 |
3-метилбутен-1 (α-изоамилен) | 276, 19–343, 74 | 4, 04727 | 1098, 619 | −39, 889 |
және 2-метилбутен-2 (β-изоамилен) | 273, 37–324, 29 | 3, 95126 | 1013, 575 | −36, 32 |
Пентен изомерлері - бұл өкпе арқылы сіңіп, ағзада кеңінен таралу қабілетін көрсететін бу қысымы, суда орташа ерігіштігі және төмен молекулалық салмағы бар сұйықтықтар (70, 13).
Изомерлердің төмен қайнау температурасына, төмен құнына және салыстырмалы қауіпсіздігіне байланысты оларжұмыс ортасы ретінде геотермалдық электр станциялары.
Алу
Пентен изомерлері көмір шайырының, тақтатас мұнайының, жарылған газдардың және жарылған бензиннің құрамдас бөлігі болып табылады және оларды фракциялық айдау арқылы алуға болады. Каучуктың пиролизі басқалармен қатар 2-метил-1-бутен және 2-метил-2-бутенді түзеді.
Пентендер амил спирттері деп аталатын пентенолдардан сусыздандыру (суды кетіру) нәтижесінде түзіледі. Осылайша, пентен (фузеламилен деп аталатын) фузель майларынан алынады.
Қолдану
Пентен изомерлері амилфенолдарды, изопренді және пентенолдарды синтездеу үшін, сондай-ақ полимерлеу үшін қолданылады. Сонымен қатар, амилендер ауа мен жарықтан бөлінетін фосгенді кетіру үшін хлороформ мен дихлорометанға тұрақтандырғыш ретінде қосылады.
Қауіпті заттардың деректер банкіне (HSDB 2002) сәйкес 1-пентен негізінен органикалық синтезде жоғары октанды мотор отындары үшін араластырғыш агент және пестицидтер құрамдарында қолданылады. 2-пентен органикалық синтезде полимерлеу тежегіші ретінде қолданылады. Жоғары концентрацияда жануарларда тыныс алу және жүрек жұмысының бұзылуына әкеледі, ал адамдарда қозу тудыруы мүмкін.
Адам мен жануарлардың денсаулығына әсері
Пентен изомерлері үшін дозаға-жауап барабар деректері бар жануарларда немесе адамдарда жедел уыттылық зерттеулері қолжетімді емес. Жүргізілген зерттеулер мұнай дистилляттарын араластыру ағындарына әсерін көрсетеді. Дегенмен, дистиллят қосылыстардың қоспасы болып табылады, бұл әсерлерді саралау мүмкін емесарнайы химиялық заттар. Пентеннің жалғыз жедел уыттылығы туралы деректер зерттеу үлгілерінің 50%-ында өлімге әкелетін LC50 деректері болып табылады: егеуқұйрықтардағы 4 сағаттық (сағ.) LC50 175 000 мг/м3 және 2 -x сағат LC50 тышқандарда -180 000 мг/м3. Бұл LC50 дозалары салыстырмалы түрде жоғары және заттың жедел өлімге әкелетін уыттылығы төмен екенін көрсетеді.
Бағалау үшін ең төменгі дерекқор сақталмады, сондықтан шектеулі уыттылық деректеріне арналған процедуралар қолданылды. Екі әдіс зерттелді: NOAEL (жағымсыз әсер деңгейі байқалмаған)-LC50 әдісі және аналогтық тәсіл. Аналог деп құрылымы жағынан басқа қосылысқа ұқсас, бірақ құрамы жағынан сәл өзгеше (бір атомды басқа элемент атомымен алмастыру немесе белгілі бір функционалды топтың болуы сияқты) химиялық қосылыс ретінде анықтайды. Бұл тәсілді қолдану үшін LTD химикаты мен уыттылық ақпараты бар химиялық зат арасында бірмәнді құрылымдық және метаболикалық байланыс болуы керек.
Кез келген пентен изомерінің ықтимал созылмалы уыттылығын сипаттайтын зерттеулер жоқ. Өйткені оларда LTD туралы деректер шектеулі. Пентенге арналған созылмалы ESL жедел ESL дамыту тәсіліне ұқсас бутен изомерлері үшін уыттылық ақпаратын пайдаланатын аналогтық химия тәсілінен алынды.