Ең қарапайым органикалық қосылыстар қаныққан және қанықпаған көмірсутектер. Оларға алкандар, алкиндер, алкендер класының заттары жатады.
Олардың формулаларына белгілі бір реттілік пен мөлшердегі сутегі мен көміртек атомдары кіреді. Олар табиғатта жиі кездеседі.
Алкендерді анықтау
Олардың басқа атауы - олефиндер немесе этиленді көмірсутектер. Бұл қосылыстар класы 18 ғасырда майлы сұйықтық, этилен хлориді табылған кезде осылай аталды.
Алкендер – сутек пен көміртек элементтерінен тұратын заттар. Олар ациклді көмірсутектерге жатады. Олардың молекуласында екі көміртек атомын бір-бірімен байланыстыратын жалғыз қос (қанықпаған) байланыс бар.
Алкен формулалары
Қосылыстардың әрбір класының өзіндік химиялық белгісі бар. Оларда периодтық жүйе элементтерінің таңбалары әрбір заттың байланыстарының құрамы мен құрылымын көрсетеді.
Алкендердің жалпы формуласы келесідей белгіленеді: CH2n, мұндағы n саны 2-ден үлкен немесе оған тең. Оны декодтау кезінде әрбір көміртегі атомы үшін екі сутегі атомы бар екенін көруге болады.
Гомологтық қатардағы алкендердің молекулалық формулалары келесі құрылымдармен берілген: C2H4, C3 H6, C4H8, C 5H10, C6H12, C 7H14, C8H16, C 9 H18, C10H20. Әрбір келесі көмірсутек құрамында тағы бір көміртек және тағы 2 сутегі бар екенін көруге болады.
Алкендердің құрылымдық формуласын көрсететін молекуладағы атомдар арасындағы химиялық қосылыстардың орналасуы мен ретінің графикалық белгісі бар. Валенттік сызықтардың көмегімен көміртектердің сутегімен байланысы көрсетіледі.
Алкендердің құрылымдық формуласын барлық химиялық элементтер мен байланыстар көрсетілгенде кеңейтілген түрде көрсетуге болады. Олефиндердің қысқаша өрнектелуімен көміртегі мен сутегінің валенттік сызықшалар көмегімен комбинациясы көрсетілмейді.
Қаңқа формуласы ең қарапайым құрылымды білдіреді. Сынық сызық молекуланың негізін бейнелейді, онда көміртегі атомдары оның төбелері мен ұштары арқылы, ал сутегі сілтемелер арқылы көрсетілген.
Олефин атаулары қалай жасалады
Жүйелі номенклатура негізінде алкендердің формулалары және олардың атаулары қаныққан көмірсутектерге жататын алкандардың құрылымынан тұрады. Ол үшін соңғысының атауында -an жұрнағы -ilen немесе -en арқылы ауыстырылады. Мысал ретінде бутиленнің түзілуін келтіруге боладыбутан және пентаннан пентен.
Көміртек атомдарына қатысты қос байланыстың орнын көрсету үшін атау соңында араб цифрын көрсетіңіз.
Алкендер қос байланысы бар ең ұзын тізбегі бар көмірсутектің атымен аталған. Тізбекті нөмірлеудің басы үшін әдетте көміртегі атомдарының қанықпаған қосылыстарына ең жақын соңы таңдалады.
Егер алкендердің құрылымдық формуласының тармақтары болса, онда радикалдардың атын және олардың санын көрсетіңіз, ал олардың алдына көміртек тізбегіндегі орнына сәйкес сандар қойылады. Содан кейін көмірсутек атауының өзінен кейін келеді. Әдетте сандардан кейін сызықша қойылады.
Шексіз радикалды тармақтар бар. Олардың атаулары тривиальды немесе жүйелі номенклатура ережелеріне сәйкес жасалған болуы мүмкін.
Мысалы, HHC=CH- этенил немесе винил деп аталады.
Изомерлер
Алкендердің молекулалық формулалары изомерияны көрсете алмайды. Дегенмен, этилен молекуласын қоспағанда, заттардың осы класы үшін кеңістіктік модификация тән.
Этилен көмірсутектерінің изомерлері көміртек қаңқасы бойынша, қанықпаған байланыс орны бойынша, классаралық немесе кеңістікте болуы мүмкін.
Алкендердің жалпы формуласы тізбектегі көміртегі мен сутегі атомдарының санын анықтайды, бірақ ол қос байланыстың болуы мен орнын көрсетпейді. Мысал C3H6 (пропилен) класаралық изомері ретінде циклопропан болып табылады. Изомерияның басқа түрлері C4H8 немесебутен.
Бутен-1 немесе бутен-2-де қанықпаған байланыстың әртүрлі позициялары байқалады, бірінші жағдайда қос қосылыс бірінші көміртегі атомының жанында, ал екіншісінде - тізбектің ортасында орналасады. Көміртек қаңқасындағы изомерияны метилпропен) және изобутилен ((CH3)2C=CH2 мысалында қарастыруға болады.
Кеңістіктік модификация транс- және цис-позициясындағы бутен-2-ге тән. Бірінші жағдайда бүйірлік радикалдар қос байланысы бар негізгі көміртек тізбегінің үстінде және астында орналасады, екінші изомерде орынбасарлар бір жағында болады.
Олефин сипаттамасы
Алкендердің жалпы формуласы осы кластың барлық өкілдерінің физикалық күйін анықтайды. Этиленнен бастап бутиленмен аяқталатын (C2 бастап C4 дейін) заттар газ тәріздес күйде болады. Сондықтан түссіз этиленнің тәтті иісі бар, суда ерігіштігі төмен, молекулалық салмағы ауадан аз.
Сұйық күйінде C5 бастап C17 дейінгі гомологиялық диапазондағы көмірсутектер берілген. Негізгі тізбегінде 18 көміртегі атомы бар алкеннен бастап физикалық күйдің қатты күйге ауысуы жүреді.
Барлық олефиндердің сулы ортада ерігіштігі нашар, бірақ бензол немесе бензин сияқты органикалық еріткіштерде жақсы ерігіштігі бар деп саналады. Олардың молекулалық салмағы судан аз. Көміртек тізбегінің ұлғаюы осы қосылыстарды балқыту және қайнату кезінде температура көрсеткіштерінің жоғарылауына әкеледі.
Олефиндердің қасиеттері
Алкендердің құрылымдық формуласықаңқасында екі көміртек атомының π- және σ-қосылыстарының қос байланысының болуын көрсетеді. Молекуланың бұл құрылымы оның химиялық қасиеттерін анықтайды. π-байланыс өте күшті емес деп саналады, бұл оны жұп атомдардың қосылуы нәтижесінде алынған екі жаңа σ-байланыстың пайда болуымен жоюға мүмкіндік береді. Қанықпаған көмірсутектер электронды донор болып табылады. Олар электрофильді қосу процестеріне қатысады.
Барлық алкендердің маңызды химиялық қасиеті - дигалоген туындыларына ұқсас қосылыстардың бөлінуімен галогендеу процесі. Галоген атомдары көміртектерге қос байланыс арқылы қосылуға қабілетті. Мысал ретінде 1, 2-дибромопропанның түзілуімен пропиленді бромдау болып табылады:
H2C=CH–CH3 + Br2 → BrCH 2–CHBr–CH3.
Алкендермен бром суындағы түсті бейтараптандырудың бұл процесі қос байланыстың болуының сапалы дәлелі болып саналады.
Маңызды реакцияларға платина, палладий немесе никель сияқты каталитикалық металдардың әсерінен сутегі молекуласын қосу арқылы олифиндерді гидрлеу жатады. Нәтижесінде қаныққан байланысы бар көмірсутектер пайда болады. Бутенді гидрлеу реакциясында алкандардың, алкендердің формулалары төменде берілген:
CH3–CH2–CH=CH2 + H 2 Ni→ CH3–CH2–CH 2–CH3.
Олефиндерге галогенсутек молекуласын қосу процесіМарковников ашқан ереже бойынша жүретін
гидрогалогендеу деп аталады. Мысалы, 2-бромопропан түзу үшін пропиленді гидроброминациялау. Онда сутегі ең гидрленген болып саналатын көміртегімен қосарлы байланыс жасайды:
CH3–CH=CH2 + HBr → CH3–BrCH– CH3.
Қышқылдардың әсерінен суды алкендердің қосу реакциясы гидратация деп аталады. Нәтижесінде спирт пропанол-2 молекуласы пайда болды:
CH3–HC=CH2 + H2O → CH 3–OHCH–CH3.
Алкендерге күкірт қышқылымен әсер еткенде сульфалану процесі жүреді:
CH3–HC=CH2 + HO−OSO−OH → CH3 –CH3CH–O−SO2−OH.
Реакция қышқылды күрделі эфирлердің түзілуімен жүреді, мысалы, изопропилкүкірт қышқылы.
Алкендер оттегінің әсерінен жану кезінде су мен көмірқышқыл газын түзу үшін тотығуға бейім:
2CH3–HC=CH2 + 9O2 → 6CO 2 + 6H2O.
Олефинді қосылыстар мен сұйылтылған калий перманганатының ерітінді түріндегі әрекеттесуі гликольдердің немесе екі атомды спирттердің түзілуіне әкеледі. Бұл реакция сонымен қатар тотығу болып табылады, этиленгликоль шығарады және ерітіндінің түсін өзгертеді:
3H2C=CH2 + 4H2O+ 2KMnO 4 → 3OHCH–CHOH+ 2MnO2 +2KOH.
Алкен молекулалары бос радикалмен полимерлену процесіне қатыса аладынемесе катион-аниондық механизм. Бірінші жағдайда пероксидтердің әсерінен полиэтилен сияқты полимер алынады.
Екінші механизмге сәйкес қышқылдар катиондық катализатор қызметін атқарады, ал металлорганикалық заттар стереоселективті полимер бөлетін анионды катализаторлар болып табылады.
Алкандар дегеніміз не
Оларды парафиндер немесе қаныққан ациклді көмірсутектер деп те атайды. Олар тек қана қаныққан жай байланыстарды қамтитын сызықтық немесе тармақталған құрылымға ие. Осы сыныптың гомологиялық қатарының барлық өкілдерінің жалпы формуласы C H2n+2.
Олардың құрамында тек көміртек және сутегі атомдары бар. Алкендердің жалпы формуласы қаныққан көмірсутектерді белгілеу арқылы жасалады.
Алкандардың атаулары және олардың сипаттамалары
Бұл класстың ең қарапайым өкілі – метан. Одан кейін этан, пропан және бутан сияқты заттар келеді. Олардың атауы грек тіліндегі санның түбірі негізінде жасалған, оған -an жұрнағы жалғанған. Алкандардың атаулары IUPAC номенклатурасында берілген.
Алкендердің, алкиндердің, алкандардың жалпы формуласы атомның екі түрін ғана қамтиды. Оларға көміртегі мен сутегі элементтері жатады. Барлық үш кластағы көміртек атомдарының саны бірдей, айырмашылық тек сутегінің санында байқалады, оны бөлуге немесе қосуға болады. Қанықпаған қосылыстар қаныққан көмірсутектерден алынады. Молекуладағы парафиндердің өкілдері олефиндерге қарағанда 2 сутегі атомы көп, бұл растайды.алкандардың, алкендердің жалпы формуласы. Алкен құрылымы қос байланыстың болуына байланысты қанықпаған болып саналады.
Алкандардағы сутегі мен көміртек атомдарының санын корреляциялайтын болсақ, онда көмірсутектердің басқа кластарымен салыстырғанда мән максималды болады.
Метаннан бутанға дейін (C1 бастап C4 дейін), заттар газ тәріздес күйде болады.
Сұйық күйде C5 бастап C16 дейінгі гомологиялық диапазондағы көмірсутектер берілген. Негізгі тізбегінде 17 көміртегі атомы бар алканнан бастап физикалық күйдің қатты күйге ауысуы жүреді.
Олар көміртек қаңқасындағы изомериямен және молекуланың оптикалық модификацияларымен сипатталады.
Парафиндерде көміртегі валенттіліктерін σ-типті байланыс түзе отырып, көрші көміртектер немесе сутектер толығымен алып жатыр деп есептеледі. Химиялық тұрғыдан алғанда, бұл олардың әлсіз қасиеттерін тудырады, сондықтан алкандар қаныққан немесе қаныққан көмірсутектер деп аталады, олардың жақындығы жоқ.
Олар молекуланың радикалды галогенденуімен, сульфохлорлануымен немесе нитрленуімен байланысты орын басу реакцияларына түседі.
Парафиндер жоғары температурада тотығу, жану немесе ыдырау процесінен өтеді. Реакция үдеткіштерінің әсерінен сутегі атомдарының жойылуы немесе алкандардың дегидрленуі жүреді.
Алкиндер дегеніміз не
Оларды көміртек тізбегінде үштік байланысы бар ацетиленді көмірсутектер деп те атайды. Алкиндердің құрылымын генерал сипаттайдыформула C H2n–2. Ол алкандардан айырмашылығы ацетиленді көмірсутектерде төрт сутегі атомы жоқ екенін көрсетеді. Олар екі π-қосылыстардан құралған үштік байланыспен ауыстырылады.
Мұндай құрылым осы класстың химиялық қасиеттерін анықтайды. Алкендер мен алкиндердің құрылымдық формуласы олардың молекулаларының қанықпағандығын, сонымен қатар қос (H2C꞊CH2 болуын анық көрсетеді.) және үштік (HC≡CH) байланысы.
Алкиндердің атауы және олардың сипаттамалары
Ең қарапайым өкілі ацетилен немесе HC≡CH. Оны этин деп те атайды. Ол қаныққан көмірсутек атауынан шыққан, онда -an жұрнағы алынып, -in жалғанған. Ұзын алкиндердің атауларында бұл сан үштік байланыстың орнын көрсетеді.
Қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің құрылымын біле отырып, алкиндердің жалпы формуласы қай әріптің астында көрсетілгенін анықтауға болады: а) CnH2n; c) CnH2n+2; в) CnH2n-2; г) CnH2n-6. Дұрыс жауап – үшінші нұсқа.
Ацетиленнен бутанға дейін (C2 бастап C4 дейін), заттар табиғатта газ тәріздес.
Сұйық күйінде C5 бастап C17 дейінгі гомологиялық аралықтағы көмірсутектер бар. Негізгі тізбегінде 18 көміртегі атомы бар алкиннен бастап физикалық күйдің қатты күйге ауысуы жүреді.
Олар көміртек қаңқасында, үштік байланыс орнында изомериямен, сондай-ақ молекуланың классаралық модификацияларымен сипатталады.
Поацетиленді көмірсутектердің химиялық сипаттамалары алкендерге ұқсас.
Егер алкиндердің соңғы үштік байланысы болса, онда олар алкинидті тұздардың түзілуімен қышқыл қызметін атқарады, мысалы, NaC≡CNa. Екі π-байланыстың болуы натрий ацетилединінің молекуласын алмастыру реакцияларына түсетін күшті нуклеофильге айналдырады.
Ацетилен дихлорацетиленді алу үшін мыс хлоридінің қатысуымен хлорлаудан өтеді, диацетилен молекулаларының бөлінуімен галоалкиндердің әсерінен конденсацияланады.
Алкиндер электрофильді қосу реакцияларына қатысады, олардың принципі галогендеу, гидрогалогендеу, гидратация және карбонилдену негізінде жатыр. Алайда мұндай процестер қос байланысы бар алкендерге қарағанда әлсіз жүреді.
Ацетиленді көмірсутектер үшін спирт, біріншілік амин немесе күкіртсутек молекуласының нуклеофильді түрінің қосылу реакциялары мүмкін.
