Алкандар немесе парафинді көмірсутектер - органикалық қосылыстардың барлық кластарының ішіндегі ең қарапайымы. Олардың негізгі сипаттамасы - молекулада тек бір немесе қаныққан байланыстардың болуы, сондықтан басқа атауы - қаныққан көмірсутектер. Белгілі мұнай мен газдан басқа, алкандар көптеген өсімдіктер мен жануарлар ұлпаларында да кездеседі: мысалы, цеце шыбынының феромондары – тізбектерінде 18, 39 және 40 көміртек атомдары бар алкандар; алкандар өсімдіктердің жоғарғы қорғаныс қабатында (кутикула) да көп мөлшерде кездеседі.
Жалпы ақпарат
Алкандар көмірсутектер класына жатады. Бұл кез келген қосылыстың формуласында тек көміртегі (С) және сутегі (Н) болатынын білдіреді. Жалғыз айырмашылық молекуладағы барлық байланыстар жалғыз. Көміртектің валенттілігі 4-ке тең, сондықтан қосылыстағы бір атом әрқашан төрт басқа атоммен байланысады. Сонымен қатар, кем дегенде бір байланыс көміртек-көміртек типінде болады, ал қалғандары көміртегі-көміртек және көміртек-сутек болуы мүмкін (сутегі валенттігі 1, сондықтан сутегі-сутектік байланыстар туралы ойланыңыз.тыйым салынған). Сәйкесінше, тек бір С-С байланысы бар көміртек атомы бастапқы, екі С-С байланысы - екіншілік, үш - үшінші және төрт, ұқсастығы бойынша төрттік деп аталады.
Суретте көрсетілген барлық алкандардың молекулалық формулаларын жазсаңыз, мынаны аласыз:
- CH4,
- C2H6,
- C3H8.
және т.б. Осы кластың кез келген қосылыстарын сипаттайтын әмбебап формуланы жасау оңай:
C H2n+2.
Бұл парафинді көмірсутектердің жалпы формуласы. Олар үшін барлық мүмкін болатын формулалар жиынтығы гомологтық қатар болып табылады. Серияның ең жақын екі мүшесінің айырмашылығы (-CH2-).
Алкандар номенклатурасы
Қаныққан көмірсутектер қатарындағы бірінші және қарапайым метан CH4. Одан кейін екі көміртегі атомы бар этан C2H6 келеді, пропан C3H 8, бутан C4H10 және гомологтық қатардың бесінші мүшесінен алкандар көміртек саны бойынша аталады. Молекуладағы атомдар: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан, ундекан, додекан, тридекан және т.б. Алайда бірнеше көміртекті «бірден» деп атауға болады, егер олар бір сызықтық тізбекте болса ғана. Әрқашан солай бола бермейді.
Бұл суретте молекулалық формулалары бірдей бірнеше құрылымдар көрсетілген: C8H18. Дегенмен, бізде үш түрлі байланыс бар. МұндайБір молекулалық формуланың бірнеше түрлі құрылымдық формулалары болатын құбылыс изомерия, ал қосылыстар изомерлер деп аталады. Мұнда көміртек қаңқасының изомериясы бар: бұл изомерлердің молекуладағы көміртек-көміртек байланыстарының реті бойынша ерекшеленетінін білдіреді.
Сызықтық құрылымы жоқ барлық изомерлер тармақталған деп аталады. Олардың номенклатурасы молекуладағы көміртегі атомдарының ең ұзын үздіксіз тізбегіне негізделген және «тармақтар» «негізгі» тізбектегі көміртегідегі сутегі атомдарының бірінің орынбасарлары болып саналады. Сонымен 2-метилпропан (изобутан), 2, 2-диметилпропан (неопентан), 2, 2, 4-триметилпентан алынады. Сан негізгі тізбектің көміртегі нөмірін, одан кейін бірдей алмастырғыштар санын, содан кейін алмастырғыштың атын, содан кейін негізгі тізбектің атын көрсетеді.
Алкандар құрылымы
Көміртек атомындағы барлық төрт байланыс ковалентті сигма байланысы болып табылады. Олардың әрқайсысын қалыптастыру үшін көміртегі сыртқы энергетикалық деңгейде өзінің төрт орбиталының бірін пайдаланады - 3s (бір дана), 3p (үш дана). Байланысқа орбитальдардың әртүрлі типтері қатысатындықтан, нәтижесінде пайда болатын байланыстар өздерінің энергетикалық сипаттамалары бойынша әртүрлі болуы керек деп күтілуде. Алайда бұл байқалмайды – метан молекуласында төртеуі де бірдей.
Бұл құбылысты түсіндіру үшін будандастыру теориясы қолданылады. Ол келесідей жұмыс істейді: коваленттік байланыс дәл байланысқан атомдар арасында орналасқан екі электрон (жұптағы әрбір атомнан бір) болып табылады деп болжанады. Метанда, мысалы, төрт осындай байланыс бар, сондықтан төртМолекуладағы электрон жұптары бір-бірін итереді. Бұл тұрақты итеруді азайту үшін метандағы орталық атом өзінің барлық төрт байланысын бір-бірінен мүмкіндігінше алшақ етіп орналастырады. Сонымен бірге, одан да үлкен пайда алу үшін ол өзінің барлық орбитальдарын (3s - бір және 3p - үш) араластырады, содан кейін төрт жаңа бірдей sp3-гибридті орбитальдарды жасайды. олардың ішінен. Нәтижесінде сутегі атомдары орналасқан коваленттік байланыстардың «ұштары» ортасында көміртек орналасқан дұрыс тетраэдр құрайды. Бұл құлақ трюк sp3-гибридизация деп аталады.
Алкандардағы барлық көміртек атомдары sp3-гибридтенуде.
Физикалық қасиеттері
Көміртек атомдарының саны 1-ден 4-ке дейінгі алкандар - газдар, 5-тен 17-ге дейін - бензин иісіне ұқсас өткір иісі бар сұйықтықтар, 17-ден жоғары - қатты заттар. Алкандардың қайнау және балқу температуралары олардың молярлық массасы (және сәйкесінше молекуладағы көміртек атомдарының саны) артқан сайын артады. Бір молярлық массада тармақталған алкандардың балқу және қайнау температуралары олардың тармақталмаған изомерлеріне қарағанда айтарлықтай төмен екенін айту керек. Бұл олардың құрамындағы молекулааралық байланыстардың әлсіз екенін білдіреді, сондықтан заттың жалпы құрылымы сыртқы әсерлерге төзімділігі төмен (және қыздырған кезде бұл байланыстар тезірек ыдырайды).
Осындай айырмашылықтарға қарамастан, орташа алғанда барлық алкандар өте полярлы емес: олар іс жүзінде суда ерімейді (ал су полярлы еріткіш). Бірақ өздеріПолярлы емес еріткіштер ретінде қалыпты жағдайда сұйық болып табылатын қанықпаған көмірсутектер белсенді қолданылады. Осылайша n-гексан, n-гептан, n-октан және т.б. пайдаланылады.
Химиялық қасиеттері
Алкандар белсенді емес: тіпті басқа органикалық заттармен салыстырғанда, олар реагенттердің өте шектеулі тізімімен әрекеттеседі. Негізінен бұл радикалды механизм бойынша жүретін реакциялар: хлорлау, бромдау, нитрлеу, сульфондау және т.б. Метанды хлорлау тізбекті реакциялардың классикалық мысалы болып табылады. Оның мәні келесідей.
Химиялық тізбекті реакция бірнеше кезеңнен тұрады.
- алдымен тізбек туады - алғашқы бос радикалдар пайда болады (бұл жағдайда бұл фотондардың әсерінен болады);
- Келесі қадам – тізбекті дамыту. Оның барысында қандай да бір бос радикал мен молекуланың әрекеттесуінің нәтижесі болып табылатын жаңа заттар түзіледі; бұл жаңа бос радикалдарды шығарады, олар өз кезегінде басқа молекулалармен әрекеттеседі және т.б.;
- екі бос радикал соқтығысқанда және жаңа зат түзгенде, тізбек үзіледі - жаңа бос радикалдар түзілмейді және реакция осы тармақта ыдырайды.
Бұл жерде аралық реакция өнімдері хлорметан CH3Cl және дихлорометан CH2Cl2, және трихлорометан (хлороформ) CHCl3 және төрт хлорлы көміртек CCl4. Бұл радикалдардың кез келген адамға шабуыл жасай алатынын білдіреді: метанның өзіне де, өзіне дереакцияның аралық өнімдері сутекті галогенмен көбірек алмастырады.
Өнеркәсіп үшін ең маңызды реакция парафинді көмірсутектердің изомерленуі болып табылады. Оның барысында олардың тармақталған изомерлері тармақталмаған алкандардан алынады. Бұл автомобиль отынының сипаттамаларының бірі - қосылыстың детонацияға төзімділігін арттырады. Реакция 300oC шамасында температурада AlCl3 алюминий хлориді катализаторында жүргізіледі.
Алкандардың жануы
Бастауыш мектептен бастап кез келген органикалық қосылыс жанып су мен көмірқышқыл газын түзетінін көпшілік біледі. Алкандар да ерекшелік емес; дегенмен, бұл жағдайда басқа нәрсе әлдеқайда маңызды. Парафинді көмірсутектердің, әсіресе газ тәрізді көмірсутектердің қасиеті жану кезінде көп мөлшерде жылу бөледі. Сондықтан негізгі отынның барлығы дерлік парафиндерден өндіріледі.
Көмірсутек негізіндегі минералдар
Бұл оттегісіз химиялық өзгерістердің ұзақ жолынан өткен ежелгі тірі ағзалардың қалдықтары. Табиғи газ орта есеппен 95% метаннан тұрады. Қалғандары этан, пропан, бутан және шамалы қоспалар.
Мұнаймен бәрі әлдеқайда қызықты. Бұл көмірсутектердің ең алуан түрлі кластарының тұтас шоғыры. Бірақ негізгі бөлігін алкандар, циклоалкандар және ароматты қосылыстар алады. Мұнайдың парафинді көмірсутектері молекуладағы көміртек атомдарының санына қарай фракцияларға (қанықпаған көршілері кіреді) бөлінеді:
- бензин (5-7С);
- бензин (5-11 C);
- нафта (8-14 C);
- керосин (12-18 C);
- газ майы (16-25 C);
- майлар - мазут, күн мазут, жағармай және басқалары (20-70 C).
Фракцияның айтуынша, шикі мұнай отынның әр түріне кетеді. Осы себепті отын түрлері (бензин, лигроин – трактор отыны, керосин – авиакеросин, дизель отыны) парафинді көмірсутектердің фракциялық жіктелуімен сәйкес келеді.
