Ағзамыздағы барлық ақуыздар аминқышқылдарынан тұрады. Ағзада белоктар өте көп, сонымен қатар 20 ғана құрылыс материалы бар – олардың құрамына кіретін амин қышқылдары. Сонымен белоктар бір-бірінен аминқышқылдарының жиынтығымен және олардың реттілігімен ерекшеленеді. Цистеин – 20 аминқышқылдарының бірі.
Цистеин - бұл не?
Цистеин – құрамында күкірті бар алифатты амин қышқылы. Алифаттық – құрамында тек қаныққан байланыстар бар. Кез келген амин қышқылы сияқты, цистеиннің формуласы карбоксилді (-COOH) және амин тобын (-NH2), сондай-ақ бірегей тиолды (-SH) қамтиды. Тиол (басқа атауы - сульфгидрил) тобына күкірт атомы мен сутегі атомы кіреді.
Цистеиннің молекулалық химиялық формуласы C3H7NO2S. Молекулалық массасы - 121.
Цистеин амин қышқылының формуласы
Аминқышқылдарының құрылымын бейнелеу үшін әртүрлі формулалар қолданылады. Төменде цистеиннің құрылымдық формуласын жазудың бірнеше нұсқасы берілген.
Барлық амин қышқылдарының α-көміртек атомымен байланысқан амин және карбоксил топтары болады және тек бір көміртек атомына қосылған радикалдың құрылымы бойынша ерекшеленеді. Мысалы, төменде аланин, цистеин және глицин, серин және цистиннің құрылымдық формулалары берілген.
Барлық аминқышқылдарының негізі бірдей және радикалдары әртүрлі. Бұл аминқышқылдарының квалификациясының негізінде жатқан және молекуланың қасиеттерін анықтайтын радикалдың құрылымы. Цистеинде радикалды формула CH2-SH. Бұл радикал полярлы, зарядсыз, гидрофильді радикалдар тобына жатады. Бұл құрамында цистеин бар белок бөліктері су (гидрат) қосып, сутегі байланыстарын пайдалана отырып, құрамында гидрофильді топтары бар аминқышқылдары бар ақуыздың басқа бөліктерімен әрекеттесе алатынын білдіреді.
Цистеиннің құрамында бірегей тиол тобы бар
Цистеин – бірегей амин қышқылы. Бұл 20 табиғи аминқышқылдарының ішінде тиол (-HS) тобы бар жалғыз. Тиол топтары тотығу және тотықсыздану реакцияларына түсе алады. Цистеиннің тиол тобы тотыққанда цистин түзіледі - дисульфидтік байланыс арқылы қосылған екі цистеин қалдықтарынан тұратын амин қышқылы. Реакция қайтымды - дисульфидтік байланысты қалпына келтіру екі цистеин молекуласын қалпына келтіреді. Цистин дисульфидті байланыстар көптеген ақуыздардың құрылымын анықтау үшін маңызды.
Цистеиннің тиол тобының тотығуы басқамен дисульфидті байланыстың түзілуіне әкеледі.тиол, одан әрі тотығу кезінде сульфин және сульфон қышқылдары түзіледі.
Тотығу-тотықсыздану реакцияларына түсу қабілетінің арқасында цистеин антиоксиданттық қасиетке ие.
Цистеин белоктардың құрамдас бөлігі болып табылады
Белоктарды құрайтын аминқышқылдары протеиногендік деп аталады. Жоғарыда айтылғандай, олардың 20-сы бар, ал цистеин - олардың бірі. Ақуыздың бастапқы құрылымын құру үшін аминқышқылдары ұзын тізбекті құру үшін біріктіріледі. Байланыс аминқышқылдарының қаңқасының топтарына байланысты пайда болады, бұған радикалдар қатыспайды. Амин қышқылдары арасындағы байланыс бір амин қышқылының карбоксил тобы мен екінші амин қышқылының амин тобы арқылы түзіледі. Екі аминқышқылдарының арасында осылай түзілген байланыс пептидтік байланыс деп аталады.
Суретте аланин цистеин фенилаланин трипептидінің формуласы және оның түзілу схемасы көрсетілген.
Ағзадағы ең кішкентай пептид – глутатион, ол тек екі амин қышқылынан тұрады, оның ішінде цистеин де бар. Бір-бірімен байланысқан екі амин қышқылы дипептид, үшеуі трипептид деп аталады. Міне, аланин, лизин және цистеин трипептидінің тағы бір формуласы.
Құрамында 10-нан 40-қа дейін аминқышқылдары бар заттарды полипептидтер деп атайды. Белоктардың өзінде 40-тан астам аминқышқылдарының қалдықтары болады. Цистеин инсулин сияқты көптеген пептидтер мен ақуыздардың құрамдас бөлігі болып табылады.
Цистеиннің көздері
Күн сайын адам 1 кг дене салмағына 4,1 мг цистеинді тұтынуы керек. Яғни, адам ағзасындасалмағы 70 кг бұл амин қышқылын күніне 287 мг қабылдауы керек.
Цистеиннің бір бөлігі организмде синтезделеді, бір бөлігі тағамнан алынады. Төменде амин қышқылының ең көп мөлшері бар тағамдардың тізімі берілген.
| Өнімдегі цистеиннің мазмұны | |
| Өнім | 100 г өнімдегі цистеин мөлшері, мг |
| Соя өнімдері | 638 |
| Сиыр мен қой еті | 460 |
| Тұқымдар (күнбағыс, қарбыз, күнжіт, зығыр, асқабақ) және жаңғақтар (пісте, қарағай) | 451 |
| Тауық еті | 423 |
| Сұлы және сұлы кебегі | 408 |
| Шошқа еті | 388 |
| Балық (тунец, лосось, алабұға, скумбрия, галибут) және ұлулар (мидия, асшаяндар) | 335 |
| Ірімшік, сүт және жұмыртқа | 292 |
| Бұршақ (ноқат, бұршақ, үрме бұршақ, жасымық) | 127 |
| Жарма (қарақұмық, арпа, күріш) | 120 |
Сонымен қатар, цистеин қызыл бұрышта, сарымсақта, пиязда, қара жапырақты көкөністерде – Брюссель өскіндерінде, брокколиде кездеседі.
Тағамдық қоспаларды шығарыңыз, мысалы, L-цистеин гидрохлориді, N-ацетилцистеин. Екіншісі ериді және ағзаға оңай сіңеді.
Өнеркәсіпте L-цистеин құс қауырсындарынан, қылшықтарынан және адам шаштарынан гидролиз арқылы алынады. Мұсылман және еврей тағамдарының ережелеріне сәйкес келетін қымбатырақ синтетикалық L-цистеин шығарылады (сәйкесдіни аспектілер).
Ағзадағы цистеин синтезі
Цистеин тирозинмен бірге шартты түрде маңызды амин қышқылы болып табылады. Бұл олардың ағзада синтезделетінін білдіреді, бірақ тек маңызды аминқышқылдарынан: метиониннен цистеин, фенилаланиннен тирозин.
Цистеин синтезі үшін екі аминқышқылы қажет – маңызды метионин және маңызды емес серин. Метионин – күкірт атомының доноры. Цистеин гомоцистеиннен пиридоксальфосфатпен катализделген екі реакцияда синтезделеді. Генетикалық бұзылулар, сондай-ақ B9 (фолий қышқылы), B6 және B12 қорғасынның жетіспеушілігі ферменттің қолданылуын бұзу үшін гомоцистеин цистеинге емес, гомоцистинге айналады. Бұл зат ағзада жиналып, катаракта, остеопороз, ақыл-ой кемістігімен бірге жүретін ауруды тудырады.
Ағзадағы синтез қарттар мен нәрестелерде, белгілі бір зат алмасу аурулары бар, мальабсорбция синдромымен ауыратын адамдарда жеткіліксіз болуы мүмкін.
Цистеин синтез реакциялары
Жануарлар ағзасында цистеин тікелей сериннен синтезделеді, ал метионин күкірт көзі болып табылады. Метионин S-AM және S-AG аралық өнімдері арқылы гомоцистеинге айналады. S-аденозилметионин – метиониннің белсенді түрі, АТФ пен метиониннің қосылуынан түзіледі. Әртүрлі қосылыстардың: цистеин, адреналин, ацетилхолин, лецитин, карнитин синтезінде метил тобының доноры ретінде әрекет етеді.
Трансметилдену нәтижесінде S-AM S-аденозилгомоцистеинге (S-AH) айналады. Гидролиз кезінде соңғыаденозин мен гомоцистеин түзеді. Гомоцистеин цистатионин-β-синтаза ферментінің қатысуымен серинмен біріктіріліп, тиоэфир цистатионинін түзеді. Цистатионин цистатионин γ-лиаза ферментінің әсерінен цистеин мен α-кетобутиратқа айналады.
Өсімдіктер мен бактерияларда синтез басқаша жүреді. Әртүрлі заттар, тіпті күкіртсутек, цистеин синтезі үшін күкірт көзі бола алады.
Цистеиннің биологиялық рөлі
Цистеин формуласындағы тиол тобына (-HS) байланысты белоктарда дисульфидті байланыстар түзіледі, олар дисульфидті көпірлер деп аталады. Дисульфидті байланыстар ковалентті, күшті. Олар ақуыздағы екі цистеин молекуласының арасында түзіледі. Тізбекішілік көпірлер бір полипептидтік тізбекте, ал жеке белок тізбектері арасында тізбек аралық көпірлер түзілуі мүмкін. Мысалы, инсулиннің құрылымында көпірлердің екі түрі де орын алады. Бұл байланыстар ақуыздың үшінші және төрттік құрылымын сақтайды.
Дисульфидті байланыстар негізінен жасушадан тыс ақуыздарды қамтиды. Мысалы, бұл байланыс түрі инсулиннің, иммуноглобулиндердің және ас қорыту ферменттерінің құрылымын тұрақтандыруда үлкен маңызға ие. Құрамында көптеген дисульфидті көпірлер бар белоктар жылулық денатурацияға төзімдірек, бұл олардың белсенділігін аса қиын жағдайларда сақтауға мүмкіндік береді.
Цистеин формуласының ерекшеліктері оны антиоксиданттық қасиеттермен қамтамасыз етеді. Цистеин тотығу-тотықсыздану реакцияларына түсетін антиоксидант рөлін атқарады. Тиол тобының ауыр металдарға жақындығы жоғарықұрамында цистеин бар ақуыздар сынап, қорғасын және кадмий сияқты металдарды байланыстырады. Ақуыздағы цистеиннің pK мәні амин қышқылының реактивті тиолат түрінде болуын қамтамасыз етеді, яғни цистеин HS анионын оңай береді.
Цистеин метаболизмдегі күкірттің маңызды көзі болып табылады.
Цистеиннің функциялары
Оңай әрекеттесетін тиол тобының болуына байланысты цистеин ағзадағы әртүрлі процестерге қатысады және көптеген функцияларды орындайды.
- Антиоксиданттық қасиетке ие.
- Глутатион синтезіне қатысады.
- Таурин, биотин, кофермент А, гепарин синтезіне қатысады.
- Лимфоциттердің түзілуіне қатысады.
- Терінің, шаштың, ас қорыту жүйесінің шырышты қабатының тіндерінің түзілуіне қатысатын β-кератиннің бөлігі.
- Кейбір улы заттардың бейтараптануына ықпал етеді.
Цистеинді қолдану
Цистеин медицинада, фармацевтикада, тамақ өнеркәсібінде кең қолданыс тапты.
Цистеин әртүрлі ауруларды емдеуде жиі қолданылады:
- Бронхит пен эмфизема үшін, өйткені ол шырышты жұқартады.
- Ревматоидты артрит, тамыр аурулары және қатерлі ісікке арналған.
- Ауыр металдармен улану үшін.
Сонымен қатар, цистеин операциядан және күйіктен кейін қалпына келуді тездетеді, лейкоциттерді белсендіреді.
Цистеин майды жағуды және бұлшықетті құруды тездетеді, сондықтан оны спортшылар жиі пайдаланады.
Амин қышқылы хош иістендіргіш ретінде қолданылады. Цистеин – тіркелген E920 тағамдық қоспасы.
