Органикалық химияның дамуымен көмірсутектердің үлкен тобы – «алкиндер» арасында жеке класс бөлінді. Бұл қосылыстар әдетте қанықпаған көмірсутектер деп аталады, олардың құрылымында олардың алкендерден (қос байланысы бар қосылыстардан) ерекшеленетін бір немесе бірнеше үштік (басқа атаулары үштік көміртек-көміртек немесе ацетилен) байланыстары бар.
Түрлі дереккөздерде сонымен қатар алкиндердің ұтымды жалпы атауын – ацетиленді көмірсутектерді және олардың «қалдықтарын» – ацетилен радикалдарын бірдей атауды табуға болады. Алкиндер төмендегі кестеде құрылымдық формуласымен және әртүрлі атауларымен берілген.
| Құрылымдық формулалар | Номенклатура | |
| Халықаралық IUPAC | Рационалды | |
| HC ≡ CH | этин, ацетилен | ацетилен |
| H3C ‒ C ≡ CH | пропин | метилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | этилацетилен |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | бутин-2 | диметилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | пентин-1 | пропилацетилен |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Пентин-2 | метилэтилацетилен |
Халықаралық және рационалды номенклатура
Химиядағы алкиндер, IUPAC номенклатурасы бойынша (ағылшын тілінен транслитерациясы. Халықаралық таза және қолданбалы химия одағы) атаудағы "-an" жұрнағын "-in" жұрнағына өзгерту арқылы аттар беріледі. байланысты алкан, мысалы этан → этилен (1-мысал).
Бірақ ұтымды атауларды да қолдануға болады, мысалы: этилен → ацетилен, пропин → метилацетилен (2-мысал), яғни үштік байланыстың жанында орналасқан радикалдың атын кішірек өкілінің атына тіркеңіз. гомологтық қатар.
Есте сақтау керек, қос және үштік байланыстар болатын күрделі заттардың атын анықтау кезінде нөмірлеу олардың ең кіші сандарды алатындай болуы керек. Егер нөмірлеудің басы арасында таңдау болса, онда олар қос байланыстан басталады, мысалы: пентен-1, -де-4 (3-мысал).
Бұл ереженің ерекше жағдайы тізбектің соңынан бірдей қашықтықта орналасқан қос және үштік байланыстар болып табылады, мысалы, гексадиен-1, 3, -in-5 молекуласындағы (4-мысал). Бұл жерде тізбекті нөмірлеу қос байланыстан басталатынын есте ұстаған жөн.
Ұзын тізбекті алкиндер үшін (С5-С6 артық) пайдалану ұсыныладыIUPAC халықаралық номенклатурасы.
Үштік байланысы бар молекуланың құрылымы
Ацетиленді көмірсутек молекуласының құрылымының ең көп тараған мысалы этил үшін берілген, оның құрылымын алкиндер кестесінен көруге болады. Түсіну оңай болуы үшін төменде ацетилен молекуласындағы көміртегі атомдарының әрекеттесуінің егжей-тегжейлі сызбасы берілген.
Алкиннің жалпы формуласы C2H2. Сондықтан, үштік байланысты құру процесіне 2 көміртегі атомы қатысады. Көміртек тетраваленттік – атомның қозған күйі – органикалық қосылыстарда болғандықтан, сыртқы орбитальда жұпталмаған 4 электрон – 2с және 2p3 болады (1а-сурет). Байланыс құру процесінде s- және бір р-орбиталдың электрон бұлттарынан гибридті бұлт түзіледі, оны sp-гибридті бұлт деп атайды (1б-сурет). Екі көміртек атомындағы гибридті бұлттар бір ось бойымен қатты бағдарланған, бұл олардың бір-біріне қатысты сызықты орналасуын (180° бұрышта) кіші бөліктері сыртқа қарай бағыттайды (2-сурет). Бұлттың көп бөлігіндегі электрондар қосылған кезде электрон жұбын құрайды және σ-байланыс жасайды (сигма байланысы, 1c-сурет).
Кіші бөлігінде орналасқан жұпталмаған электрон сутегі атомына бірдей электронды қосады (2-сурет). Бір атомның сыртқы р-орбиталындағы қалған 2 жұпталмаған электрондар екінші атомның басқа 2 ұқсас электрондарымен әрекеттеседі. Бұл жағдайда екі р-орбитальдың әрбір жұбы π-байланыс принципіне сәйкес қабаттасады (pi-байланыс, 1d-сурет) және қатысты бағытталған болады.екіншісі 90° бұрышта. Барлық әрекеттесулерден кейін жалпы бұлт цилиндрлік пішінді алады (3-сурет).
Алкиндердің физикалық қасиеттері
Ацетиленді көмірсутектер табиғаты бойынша алкандар мен алкендерге өте ұқсас. Табиғатта олар этилден басқа іс жүзінде кездеспейді, сондықтан олар жасанды түрде алынады. Төменгі алкиндер (C17 дейін) түссіз газдар мен сұйықтықтар. Бұл төмен полярлы заттар, нәтижесінде олар суда және басқа полярлы еріткіштерде нашар ериді. Бірақ олар эфир, нафта немесе бензол сияқты қарапайым органикалық заттарда жақсы ериді және бұл қабілет газды сығу кезінде қысымның жоғарылауымен жақсарады. Бұл кластың ең жоғары өкілдері (C17 және одан жоғары) кристалды заттар болып табылады.
Ацетиленнің қасиеттері туралы толығырақ оқыңыз
Ацетилен ең көп қолданылатын және кеңінен қолданылатындықтан, алкиннің физикалық қасиеттері жақсы түсініледі. Бұл абсолютті химиялық тазалығы мен иісі жоқ түссіз газ. Техникалық этиннің құрамында аммиак NH3, күкіртсутек H2S және фторид сутегі HF болуына байланысты өткір иіс бар. Бұл сұйытылған немесе газ тәріздес газ өте жарылғыш және саусақтардың статикалық разрядынан да оңай тұтанады. Сондай-ақ, физикалық қасиеттеріне байланысты оттегімен араласқан алкин 3150 ° C жану температурасын береді, бұл ацетиленді металдарды дәнекерлеу және кесу кезінде жақсы жанғыш газ ретінде пайдалануға мүмкіндік береді. Ацетилен улы, сондықтан бұл газбен жұмыс істегенде өте сақ болу керек.
Ацетилен ацетонда, әсіресе сұйылтылған күйде жақсы ериді, сондықтан сұйық күйде сақтау кезінде қысымы 25 МПа-ға дейін біркелкі ацетоны бар кеуекті массамен толтырылған арнайы цилиндрлер қолданылады.
Ал газ тәріздес күйде пайдаланған кезде, газ нормативтік-техникалық құжаттаманы және ГОСТ 5457-75 «Ацетилен ерітілген және газ тәрізді техникалық. Техникалық сипаттамалар», ол алкин формуласын және жоғарыда аталған газ және сұйық көмірсутекті тексеру мен сақтаудың барлық процедураларын сипаттайды.
Ацетилен өндірісі
Әдістердің бірі метанды CH4 оттегімен 1500 °C температурада ішінара термиялық тотығу болып табылады. Бұл процесс термиялық тотықтырғыш крекинг деп те аталады. Іс жүзінде ұқсас процесс 1500 ° C жоғары температурада электр доғасында метанның тотығуы кезінде пайда болатын газдарды жылдам салқындату кезінде жүреді, өйткені алкиннің физикалық қасиеттеріне байланысты реакцияға түспеген метанмен қоспадағы ацетилен жарылысты тудыруы мүмкін. Сондай-ақ, бұл өнімді кальций карбиді CaC2 мен суды 2000 °C температурада әрекеттестіру арқылы алуға болады.
Қолданба
Гомологтардың ішінде жоғарыда сипатталғандай тек ацетилен ғана кең ауқымды және тұрақты қолданысқа ие болды және ол рационалды атау өндірісте қолданылатыны тарихи дамыған.
Физикалық және химиялық әсеріненқасиеттері және осы көмірсутекті алудың салыстырмалы түрде арзан әдісі әртүрлі органикалық еріткіштер, синтетикалық каучуктар мен полимерлер өндірісінде қолданылады.
