Малеин қышқылы алғаш рет шамамен 200 жыл бұрын ашылған. Ол алма қышқылын айдау арқылы синтезделген. Болашақта ол химия саласында өзінің қолданылуын тапты және бұл туралы егжей-тегжейлі айту керек. Дегенмен, алдымен оның қасиеттері мен басқа мүмкіндіктері туралы айтатын боламыз.
Жалпы мүмкіндіктер
Малеин қышқылының формуласы келесідей: HOOC-CH=CH-COOH (немесе H4C4O 4 ). Бұл зат екі негізі бар органикалық қосылыс. IUPAC номенклатурасы бойынша ол цис-бутендиой қышқылы деп аталады.
Бұл заттың сипаттамаларын келесі тізімде анықтауға болады:
Молярлық массасы 116,07 г/моль.
Тығыздығы 1,59 г/см³.
· Балқу және ыдырау температурасы 135 °C-қа жетеді. Жарқыл 127°C температурада пайда болады.
· Суда ерігіштік индексі 78,8 г/л. Бұл процесс 25°C температурада жақсы жұмыс істейді.
Бұл заттың транс изомері бар және олфумар қышқылы деп аталады. Оның молекулалары малеиндікіне қарағанда тұрақты. Демек, жану температурасының айырмашылығы, ол 22,7 кДж/моль.
Ал фумар қышқылы малеин қышқылына қарағанда суда өте нашар ериді. Тек 6,3 г/л. Бұл малеиндік молекулаларда сутегі байланысының түзілуіне байланысты.
Зат алу
Малеин қышқылы C4H2O3 ангидридінің гидролизі арқылы өндіріледі. Бұл таза күйінде қатты консистенцияға ие органикалық қосылыс. Бұл зат әдетте түссіз немесе ақ болады.
Ангидридтің әртүрлі химиялық қасиеттері бар, өйткені оның реактивтілігі өте жоғары және екі функционалдық тобы бар. Малеин қышқылы сумен әрекеттесуі нәтижесінде пайда болады. Бірақ оны спирттермен біріктірсеңіз, толық емес эфирлер аласыз.
Ангидридтің өзі бұрын бензолдың немесе басқа ароматты қосылыстардың тотығуы арқылы синтезделген. Қазір бұл әдіс сирек қолданылады. Бензол бағасының өсуіне және осы заттың қоршаған ортаға әсер етуіне байланысты оның орнын алкандар класындағы көмірсутек n-бутан басты.
Реакцияларға кіру
Малеин қышқылын шын мәнінде алма қышқылына айналдыруға болатынын атап өткен жөн. Бұған гидратация – негізгі заттың иондарына/бөлшектеріне су молекулаларын қосу арқылы қол жеткізіледі. Алма қышқылы E296 белгісімен тағамдық қоспа ретінде белгілі. Оның табиғи шығу тегі бар, сондықтан ол қолданыладыкондитерлік өнімдер мен жеміс-жидек суларын өндіруде. Бұл медицинада да қолданылады.
Сонымен қатар малеинді қосылыс янтарь қышқылына айналуы мүмкін, ол өсімдіктің өсуін ынталандыру және өнімділікті арттыру үшін қолданылады. Ол алғаш рет 17 ғасырда кәріптасты айдау арқылы алынған. Ал енді бұл зат малеин қышқылын гидрлеу арқылы синтезделеді. Яғни, оған сутегі қосу арқылы. Ал сусыздандыру (молекулалардан суды бөлу) арқылы одан малеин ангидридін алуға болады.
Тізімде келтірілген реакциялардың барлығын теориялық тұрғыдан өнеркәсіпте осы заттарды өндіру үшін қолдануға болады. Бірақ олар экономикалық тұрғыдан тиімді емес, сондықтан оларға жүгінбейді.
Қолданба
Малеин қышқылының қасиеттерін асыра бағалау қиын. Оның өзі тек фумар қосылысын алу үшін қолданылады, бірақ оның туындыларын қолдану кең таралған:
· Ангидрид полиэфир бұйымдарын өндіруде қолданылады. Кішкентай, атап айтқанда. Құрылыс индустриясында соңғы өнімдер белсенді қолданылады. Бұл бояу материалдары, жасанды тас, шыны талшық және т.б.
· Реагенттер май негізіндегі жабындар үшін тамаша қатайтқыштар болып табылатын алкидті шайырларды жасау үшін қолданылады. Олар сондай-ақ коррозияға қарсы жабын ретінде пайдаланылады.
Ангидрид синтетикалық маталар мен жасанды талшықтар жасау үшін малеин қышқылының сополимері ретінде де қолданылады.
· Бұл заттың эфирлері еріткіш ретінде пайдаланылады. Ең көп таралғаны - диэтилмалеат. Оныңхимия зертханаларында, қорғаныс өнеркәсібінде және бояу және лак өнеркәсібінде қолданылады.
· Гидразиттің малеинді қосылысы гербицид ретінде пайдаланылады. Ол арамшөптерді тамаша жояды.
Фумар қышқылын өндіру
Ол туралы да бірер сөз айту керек. Фумар қышқылын алу үшін малеин қышқылы каталитикалық изомерленеді. Бұл процесс тиокарбамид (тиокарбамид) көмегімен жүзеге асырылады. Ол көбінесе бейорганикалық қышқылдармен ауыстырылады.
Фумар қосылысы нашар еритіндіктен, оны малеиндік заттан оңай бөліп алуға болады. Екі қышқыл да конформерлер - олардың атомдары мен молекулаларының саны бірдей, сондай-ақ құрылымы ұқсас. Бірақ, соған қарамастан, олар бір-біріне өздігінен айнала алмайды. Бұл процесс болуы үшін көміртегі қос байланысын үзу қажет, бірақ бұл энергетикалық тұрғыдан қолайсыз.
Сондықтан өнеркәсіп бұрын айтылған әдісті пайдаланады - судағы малеин қосылысының каталитикалық изомерленуі.
Фумар қосылысын қолдану
Соңында бұл туралы айту керек. Фумар қышқылының ең ұзақ қолданылуы тамақ өнеркәсібінде. Ол алғаш рет 1946 жылы қолданылған. Бұл қосылыстың жеміс дәмі бар, сондықтан ол жиі тәттілендіргіш ретінде қолданылады. Белгіленген E297.
Фумар қышқылы да жиі шарап және лимон қышқылымен ауыстырылады. Бұл үнемді. Егер сіз цитрат қоссаңыз, онда қалағанға жету үшінДәмдік әсер ету үшін 1,36 г фумарат қажет. Азырақ фумарат қажет – бар болғаны 0,91 г.
Бұл заттың эфирлері псориаз сияқты тері ауруларын емдеуде де қолданылады. Ересек адам үшін тәуліктік норма 60-105 миллиграмм құрайды (нақты доза жеке жағдайға байланысты). Уақыт өте келе тәулігіне 1300 мг дейін арттыруға болады.
Ал бұл заттың тұзы Конфумин және Мафузол сияқты препараттардың негізгі құрамдас бөлігі болып табылады. Біріншісі организмге оттегінің жетіспеушілігіне бейімделуге көмектеседі және метаболизмді реттейді. Ал екіншісі қанның реологиялық қасиеттерін және оның тұтқырлығын жақсартады.
Бір қызығы, тіпті адам ағзасы фумаратты синтездей алады. Ол күн сәулесінің әсерінен тері арқылы қалыптасады. Сонымен қатар, фумарат мочевина циклінің жанама өнімі болып табылады.
