Органикалық химияда тізбектегі көміртегі мөлшері әртүрлі және С=С-байланысы бар көмірсутекті заттарды кездестіруге болады. Олар гомологтар және алкендер деп аталады. Құрылымына байланысты олар алкандарға қарағанда химиялық реактивті. Бірақ олардың реакциясы қандай? Олардың табиғатта таралуын, алу және қолданудың әртүрлі әдістерін қарастырыңыз.
Олар не?
Олефиндер (майлы) деп те аталатын алкендер өз атауын осы топтың бірінші өкілінің туындысы этилен хлоридінен алды. Барлық алкендерде кем дегенде бір C=C қос байланысы болады. C H2n - барлық олефиндердің формуласы, ал аты молекуласында көміртегі саны бірдей алканнан жасалған, тек жұрнақ. -an -ene өзгереді. Атаудың соңындағы дефис арқылы қойылған араб цифры қос байланыс басталатын көміртек санын көрсетеді. Негізгі алкендерді қарастырыңыз, кесте оларды есте сақтауға көмектеседі:
| Алкан | Аты | Әлкене | Аты |
| C2H6 | этан | C2H4 | этен (этилен) |
| C3H8 | пропан | C3H6 | пропен (пропилен) |
| C4H10 | бутан | C4H8 | бутене-1 |
| C5H12 | пентан | C5H10 | пентен-1 (амилен) |
| C6H14 | гексан | C6H12 | гексен-1 (гексилол) |
| C7H16 | гептан | C7H14 |
гептен-1 (гептилен) |
| C8H18 | октан | C8H16 | октен |
| C9H20 | жоқ | C9H18 | ешбір |
Егер молекулалар қарапайым тармақталмаған құрылымға ие болса, онда -илен жұрнағын қосыңыз, бұл кестеде де көрсетілген.
Оларды қайдан табуға болады?
Алкендердің реактивтілігі өте жоғары болғандықтан, олардың табиғатта өкілдері өте сирек кездеседі. Олефин молекуласының өмір сүру принципі «дос болайық». Айналада басқа заттар жоқ - бәрібір, біз бір-бірімізбен дос боламыз, полимерлер түземіз.
Бірақ олар бар және аздаған өкілдер ілеспе мұнай газына кіреді, ал жоғарырақтары Канадада өндірілген мұнайда.
Алкендердің ең алғашқы өкілі этенжемістердің пісуін ынталандыратын гормон, сондықтан оны флора өкілдері аз мөлшерде синтездейді. Үй шыбындарының аналықтарында жыныстық тартушы рөлін атқаратын цис-9-трикосен алкені бар. Оны Мускалур деп те атайды. (аттрактант – басқа ағзадағы иіс көзіне тартылуды тудыратын табиғи немесе синтетикалық текті зат). Химия тұрғысынан бұл алкен келесідей көрінеді:
Барлық алкендер өте құнды шикізат болғандықтан, оларды жасанды жолмен алу жолдары өте алуан түрлі. Ең көп таралғанын қарастырыңыз.
Ал сізге көп керек болса?
Өнеркәсіпте алкендер класын негізінен крекинг арқылы алады, яғни. жоғары температура, жоғары алкандар әсерінен молекуланың ыдырауы. Реакция 400-ден 700 ° C-қа дейінгі диапазонда қыздыруды қажет етеді. Алкан өз қалауынша бөлінеді, алкендерді құрайды, біз қарастыратын әдістер, молекулалық құрылымның көптеген нұсқалары бар:
C7H16 -> CH3-CH=CH 2 + C4H10.
Тағы бір кең тараған әдіс сутегі молекуласы катализатордың қатысуымен алкандар қатарының өкілінен бөлінетін дегидрлеу деп аталады.
Зертханалық жағдайда алкендер және алу әдістері әртүрлі, олар элиминация реакцияларына (алмастырусыз атомдар тобын жою) негізделген. Көбінесе су атомдары спирттерден, галогендерден, сутектен немесе галогенсутектен жойылады. Алкендерді алудың ең көп тараған тәсілі - спирттердің қатысуыменкатализатор ретінде қышқыл. Басқа катализаторларды қолдануға болады
Барлық элиминация реакциялары Зайцев ережесіне бағынады, онда:
Сутегі азырақ -OH тобы бар көміртегімен көршілес көміртектен сутегі атомы бөлінеді.
Ережені қолданғаннан кейін қандай реакция өнімі басым болады деп жауап беріңіз? Дұрыс жауап бергеніңізді кейінірек білесіз.
Химиялық қасиеттері
Алкендер заттармен белсенді әрекеттеседі, олардың пи-байланысын бұзады (С=С байланысының басқа атауы). Өйткені, ол жалғыз (сигма байланысы) сияқты күшті емес. Қанықпаған көмірсутек реакциядан (қосудан) кейін басқа заттар түзбей қаныққанға айналады.
Төменде адам қызметінің әртүрлі түрлерінде жүзеге асырылатын алкендердің ең көп тараған реакциялары берілген:
- сутегін қосу (гидрлеу). Оның өтуі үшін катализатордың болуы және қыздыру қажет;
- галоген молекулаларының қосылуы (галогендеу). Бұл пи байланысына сапалық реакциялардың бірі. Өйткені, алкендер бром суымен әрекеттескенде қоңыр түстен мөлдір болады;
- галогенсутегімен реакция (гидрогалогендеу);
- су қосу (гидратация). Реакция шарттары қыздыру және катализатордың (қышқылдың) болуы;
Симметриялы емес олефиндердің галогенсутекпен және сумен реакциялары Марковников ережесіне бағынады. Бұл сутегі көміртегі-көміртек қос байланысынан қосылатынын білдіреді, ол қазірдің өзінде көпсутегі атомдары.
- жану;
- жартылай тотығу каталитикалық. Өнім циклдік оксидтер;
- Вагнер реакциясы (бейтарап ортада перманганатпен тотығу). Бұл алкендік реакция басқа жоғары сапалы C=C байланысы. Ағу кезінде калий перманганатының қызғылт ерітіндісі түссізденеді. Бірдей реакция аралас қышқыл ортада жүргізілсе, өнімдер әртүрлі болады (карбон қышқылдары, кетондар, көмірқышқыл газы);
- изомерлеу. Барлық түрлері тән: цис- және транс-, қос байланыстың ығысуы, циклденуі, қаңқаның изомерленуі;
- полимерлену олефиндердің өнеркәсіпке арналған негізгі қасиеті болып табылады.
Медициналық қолданбалар
Алкендердің реакция өнімдерінің практикалық маңызы зор. Олардың көпшілігі медицинада қолданылады. Глицерин пропеннен алынады. Бұл көп атомды спирт тамаша еріткіш болып табылады және судың орнына қолданылса, ерітінділер көбірек шоғырланған болады. Емдік мақсатта онда алкалоидтар, тимол, йод, бром, т.б. ерітіледі. Глицеринді жақпа, паста, кремдер дайындауға да пайдаланады. Бұл олардың кебуіне жол бермейді. Өздігінен глицерин антисептикалық болып табылады.
Хлорсутегімен әрекеттесу кезінде теріге жаққанда жергілікті жансыздандыру ретінде, сондай-ақ ингаляцияны қолданатын шағын хирургиялық араласулармен қысқа мерзімді анестезия үшін қолданылатын туындылар алынады.
Алкадиендер – бір молекулада екі қос байланысы бар алкендер. Олардың негізгі қолданылуы- синтетикалық каучук өндірісі, одан әр түрлі қыздырғыш төсемдер мен шприцтер, зондтар мен катетерлер, қолғаптар, емізікшелер және т.б. жасалады, бұл науқастарды күту кезінде өте қажет.
Өндірістік қолданбалар
| Өнеркәсіп түрі | Не пайдаланылады | Оларды қалай пайдалануға болады |
| Ауыл шаруашылығы | ethene | көкөністер мен жемістердің пісуін, өсімдіктердің дефолиациясын, жылыжайға арналған пленкаларды тездетеді |
| Бояу-түсті | этен, бутен, пропен, т.б. | еріткіштерді, эфирлерді, еріткіштерді алу үшін |
| Инженерлік | 2-метилпропен, этилен | синтетикалық каучук өндірісі, майлау майлары, антифриз |
| Тағам өнеркәсібі | ethene |
тефлон, этил спирті, сірке қышқылы өндірісі |
| Химия өнеркәсібі | этен, полипропилен | алкогольдер, полимерлер (поливинилхлорид, полиэтилен, поливинилацетат, полиизобутилен, ацетальдегид |
| Тау-кен | ethen және т.б. | жарылғыш заттар |
Алкендер және олардың туындылары өнеркәсіпте кеңірек қолданыс тапты. (Алкендер қайда және қалай қолданылады, жоғарыдағы кестені қараңыз).
Бұл алкендер мен олардың туындыларын пайдаланудың кішкене бөлігі ғана. Жыл сайын олефиндерге деген қажеттілік артып келеді, яғни оларды өндіруге деген қажеттілік те артады.
(Жауабы: бутене-2.)
