Дикарбон қышқылдары – екі функционалды бір валентті карбоксил тобы бар заттар - COOH, олардың қызметі осы заттардың негізгі қасиеттерін анықтау болып табылады.
Олардың жалпы формуласы HOOC-R-COOH. Ал бұл жерде «R» кез келген органикалық 2 валентті радикалды білдіреді, ол молекуланың функционалдық тобына қосылған атомдар. Дегенмен, бұл туралы көбірек біле аласыз.
Физикалық қасиеттері
Дикарбон қосылыстары қатты заттар. Келесі физикалық қасиеттерді ажыратуға болады:
- Суда жақсы ериді. Бұл кезде сутегі молекулааралық байланыстар түзіледі.
- H2O ішіндегі ерігіштік шегі C6-C7 шегінде. Және бұл түсінікті, өйткені молекулалардағы карбоксил полярлы топтың мөлшері маңызды.
- Еріткіштерде нашар еридіорганикалық шыққан.
- Спирттер мен хлоридтерге қарағанда әлдеқайда жоғары температурада балқытылған. Бұл олардың сутегі байланыстарының жоғары беріктігіне байланысты.
- Егер карбон қосылыстары жылу әсерінен болса, олар әртүрлі заттардың бөлінуімен ыдырай бастайды.
Химиялық қасиеттері
Олар карбон қышқылдары үшін монокарбон қышқылдарымен бірдей. Неліктен? Өйткені олардың да карбоксил тобы бар. Ол өз кезегінде екі элементтен тұрады:
- Карбонил. >C=O. Топ \u003d C \u003d O органикалық қосылыстар (көміртегі барлар).
- Гидроксил. -ОЛ. Органикалық және бейорганикалық типтегі қосылыстардың ОН тобы. Оттегі мен сутегі атомдары арасындағы байланыс ковалентті.
Карбонил мен гидроксил өзара әсер етеді. Қарастырылып отырған қосылыстардың қышқылдық қасиеттерін нақты не анықтайды? O-H байланысының поляризациясы электрон тығыздығының карбонил оттегіне ығысуын тудырады.
Сулы ерітінділерде карбоксил тобының заттары иондарға диссоциацияланатынын (ыдырататынын) айта кеткен жөн. Ол келесідей көрінеді: R-COOH=R-COO- + H+. Айтпақшы, қышқылдардың жоғары қайнау температурасы және олардың суда еру қабілеті сутегі молекулааралық байланыстарының түзілуіне байланысты.
Диссоциация
Бұл заттың еріген кезде иондарға ыдырауында көрінетін дикарбон қышқылдарының бір қасиеті. Екі кезеңде орын алады:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Бірінші кезең үшінДикарбон қышқылдары монокарбон қышқылдарына қарағанда күштірек. №1 себеп – статистикалық фактор. Молекулада 2 карбоксил тобы бар. №2 себеп - олардың өзара әсері. Бұл көп жағдайда орын алады, өйткені топтар бірнеше байланыс тізбегі арқылы қосылған немесе алыс емес.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Бірақ екінші кезеңде бұл топтың қышқылдары монокарбондыларға қарағанда әлсіз болады. Этандиозды (оксаликалық) қоспағанда. Сутегі катионын бөлу қиынырақ. Бұл көбірек энергияны қажет етеді. H+ -1 зарядқа қарағанда -2 зарядты анионнан бөлу қиынырақ.
Дикарбон қышқылдарының диссоциациясы тек сулы ерітінділерде жүреді, дегенмен басқа жағдайларда бұл химиялық процесс балқыту кезінде де мүмкін болады.
Басқа реакциялар
Қарастырылып отырған қосылыстар тұз түзе алады. Және қарапайым емес, монокарбон сияқты, бірақ қышқыл. Олар құрамында катиондардың екі түрінің болуымен сипатталады - металл (кейбір реакцияларда олардың орнына аммоний иондары) және сутегі. Сондай-ақ оларда қышқыл қалдығының еселенген зарядталған анионы – теріс зарядталған атом бар.
Бұл тұздардың атауы гидролиз кезінде ортаның қышқылдық реакциясын беретініне байланысты. Бұл қосылыстар сутегі бөлшектерімен және металл иондарымен қалдыққа диссоциацияланатынын ескеру қажет.
Сонымен қатар дикарбон қышқылдарының химиялық қасиеттері олардың қышқыл галогенидтерін түзу қабілетін анықтайды. Бұл қосылыстарда гидроксил тобы галогенмен, күшті тотықтырғышпен ауыстырылады.
Мүмкіндіктер
Хелаттар түзілуі дикарбон қышқылдарының қасиеттеріне де жатады деп ескертпеу мүмкін емес. Бұл комплекс түзуші (орталық ион) бар циклдік топтардан тұратын күрделі қосылыстар.
Хелаттар әртүрлі элементтерді бөлу, аналитикалық анықтау және шоғырландыру үшін қолданылады. Ал ауыл шаруашылығы мен медицинада олар марганец, темір, мыс және т.б. микроэлементтерді тағамға енгізу үшін қолданылады.
Басқа бірнеше дикарбон қышқылдары циклдік ангидридтерді - қосылыстар R1CO-O-COR2 құрайды, олар ацилдендіргіш қасиеті бар нуклеофильдермен, электронға бай химиялық заттармен әрекеттеседі.
Ал дикарбон қышқылдарының соңғы ерекшелігі олардың полимерлер (жоғары молекулалық заттар) түзуі. Ол басқа полифункционалды қосылыстармен реакция нәтижесінде пайда болады.
Алу әдістері
Олардың көпшілігі бар және олардың әрқайсысы дикарбон қышқылының белгілі бір түрін синтездеуге бағытталған. Бірақ кейбір жалпы әдістер бар:
- Кетондардың тотығуы - карбонил тобы бар органикалық қосылыстар=CO.
- Нитрилдердің гидролизі. Яғни, R-C≡N формуласы бар органикалық қосылыстардың сумен ыдырауы. Нитрилдер әдетте өте жақсы ерігіштігі бар қатты немесе сұйық заттар.
- Диолдардың карбонилденуі – екі гидроксил тобы бар заттар. Реакция C=O карбонил топтарын енгізуді қамтидыкөміртегі тотығымен әрекеттесу арқылы, ауадан жеңіл және иісі немесе дәмі жоқ өте улы газ.
- Диолдардың тотығуы.
Осы әдістердің кез келгені дикарбон қышқылдарының түзілуіне әкеледі. Табиғатта олар өте көп. Олардың көпшілігінің атын бәрі біледі, сондықтан олар туралы да қысқаша айтып кеткен жөн.
Қышқылдар түрлері
Бірінші ескеретін нәрсе, олардың барлығының екі аты бар:
- Жүйелі. Ол алканның атымен (ациклді көмірсутек) "-диоидтық" жұрнағы қосылып берілген.
- Тривиальды. Қышқыл алынатын табиғи өнімнің атымен берілген.
Ал енді қосылымдар туралы. Міне, ең танымал қышқылдардың кейбірі:
- Қымыздық/этандий. NOOS-COON. Карамбола, ревень, қымыздық құрамында бар. Сондай-ақ кальций және калий оксалаттары (тұздар мен күрделі эфирлер) түрінде болады.
- Малон/пропандий. NOOS-CH2-COOH. Қант қызылшасының шырынында кездеседі.
- Кәріптас/бутан. HOOS-(CH2)2-COOH. Ол спиртте және суда жақсы еритін түссіз кристалдарға ұқсайды. Кәріптаста және көптеген өсімдіктерде кездеседі. Дикарбон қышқылының осы түрінің тұздары мен күрделі эфирлері сукцинаттар деп аталады.
- Глютарлық/Пентандиоикалық. HOOC-(CH2)3-COOH. Циклдік кетонның азот қышқылымен тотығуы және ваниадий оксидінің қатысуымен алынған.
- Адипиялық/Гександиоикалық. NOOS(CH2)4COOH. алуциклогександы екі сатыда тотығу арқылы.
Жоғарыда айтылғандардан басқа, гептандиой қышқылы, анадиоиды емес, декандиоидты, декандиоиды, додекандиозды, тридекандиозды, гексадекандиозды, генеикосандионы және басқалары бар.
Хош иісті дикарбон қышқылдары
Олар туралы да бірнеше сөз айту керек. Фтал қышқылдары осы топтың ең маңызды өкілі болып табылады. Олар өнеркәсіптік маңызды өнім емес, бірақ олар қызығушылық тудырады. Олар бояғыштар, шайырлар және дәрілік заттардың кейбір компоненттері синтезделетін зат – фтал ангидридін алу нәтижесінде түзілетіндіктен.
Терафл қышқылы да бар. Ол спирттермен әрекеттесе отырып, күрделі эфирлерді – оксоқышқылдарының туындыларын береді. Ол өнеркәсіпте белсенді қолданылады. Терафлин қышқылының көмегімен қаныққан полиэфирлер алынады. Және олар азық-түлік ыдыстары, бейне, фото, аудио жазбалар үшін пленка, сусындарға арналған бөтелкелер және т.б. өндірісте қолданылады.
Айта кету керек, изофтальді хош иісті қышқыл. Комономер ретінде қолданылады – полимерлену реакциясы нәтижесінде полимер түзетін төмен молекулалық зат. Бұл қасиет резеңке және пластмасса өндірісінде қолданылады. Ол сондай-ақ оқшаулағыш материалдарды жасау үшін қолданылады.
Қолданба
Бұл туралы соңғы сөз. Егер екі негізді карбон қышқылдарын қолдану туралы айтатын болсақ, онда мынаны атап өткен жөн:
- Олар шикізат, пайдалануқышқыл галогенидтерін, кетондарды, винил эфирлерін және басқа маңызды органикалық қосылыстарды өндіреді.
- Кейбір қышқылдар күрделі эфирлерді өндіруге қатысады, олар әрі қарай парфюмерияда, тоқыма өнеркәсібінде, былғары өндірісінде қолданылады.
- Олардың кейбіреулері консерванттар мен еріткіштерде кездеседі.
- Синтетикалық полиамидті талшық болып табылатын капрон өндірісі оларсыз өте қажет.
- Кейбір қышқылдар полиэтилентерефталат деп аталатын термопластикті өндіруде де қолданылады.
Алайда бұл кейбір аймақтар ғана. Екі негізді қышқылдардың нақты түрлері қолданылатын көптеген басқа салалар бар. Мысалы, қымыздық өнеркәсіпте мордант ретінде қолданылады. Немесе металл жабындары үшін тұндырғыш ретінде. Суберик дәрілік заттардың синтезіне қатысады. Азелаик майға төзімді электр сымдарын, шлангтарды және құбырларды өндіруде қолданылатын полиэфирлерді жасау үшін қолданылады. Сонымен, егер сіз ойласаңыз, екі негізді қышқылдар қолданылмайтын аймақтар өте аз.
