Анилин – құрамында хош иісті ядро және оған қосылған амин тобы бар органикалық қосылыс. Оны кейде фениламин немесе аминобензол деп те атайды. Бұл майлы сұйықтық, түссіз, бірақ өзіне тән иісі бар. Өте улы.
Алу
Анилин - өте пайдалы аралық өнім, сондықтан ол салыстырмалы түрде үлкен көлемде өндіріледі. Өнеркәсіптік синтез бензолдан басталады. Ол концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасымен 60°С-та нитрленген. Содан кейін алынған нитробензолды катализаторлар арқылы шамамен 250 °C температурада сутегімен тотықсыздандырады. Жоғары қан қысымы да қолданылуы мүмкін.
Зертханада тотықсыздандыруды сутегінің шығарылуы кезінде жүргізуге болады. Ол үшін реакциялық қоспада металдық мырыш немесе темір қышқылмен әрекеттеседі. Алынған атомдық сутегі нитробензолмен әрекеттеседі.
Егер бензолды натрий азиді мен алюминий хлоридінің қоспасымен әрекеттестірсе, бір сатыда анилин алуға болады. Реакция созылады12 сағат. Бұл реакцияның шығымы 63%.
Физикалық қасиеттері
Жоғарыда айтылғандай, анилин – түссіз майлы сұйықтық. -5,9 °C температурада ол қатып қалады. 184,4 °C қайнатады. Судай дерлік тығыз (1,02 г/см3). Анилин аздап болса да суда ериді. Бірақ ол әртүрлі органикалық еріткіштермен кез келген қатынаста араласады: бензол, толуол, ацетон, диэтил эфирі, этанол және басқалары.
Химиялық қасиеттері
Анилиннің химиялық қасиеттері өте әртүрлі. Мысалы, ол қышқылдық және негіздік қасиеттерді көрсетеді. Соңғылары амин тобының өзіне сутегі ионын (протон) қоса алатындығына байланысты. Сондықтан бұл процестің атауы - протонация. Осыған байланысты анилин қышқылдармен әрекеттесіп, тұздар түзе алады:
C6H5NH2 + HCl → [C6 H5NH3]+Cl-
Қышқылдық қасиеттері амин тобындағы сутегі атомдарының оңай бөлініп, басқа атомдармен алмастырылуымен түсіндіріледі. Сонымен, анилин сілтілік металдармен әрекеттесе алады. Калиймен реакция катализаторсыз жүреді, натриймен катализаторлардың болуы қажет: мыс, никель, кобальт немесе осы металдардың тұздары. Бұл реакция кальциймен де жүруі мүмкін, бірақ бұл жағдайда 200 °C дейін қыздыру қажет.
Сутегі және радикалдармен ауыстырылады. Бұл анилин спирттермен әрекеттескенде пайда болады. Реакция қажет болғандықтан қышқыл ортада жүргізіледіамин тобының протондануы. Реакциялық қоспаның температурасы шамамен 220 °C болуы керек. Кейде жоғары қысым қолданылады. Соңғы өнімнің құрамында моно-, екі және үш алмастырылған анилин туындылары бар. Сондықтан таза зат алу үшін дистилляция сияқты тазартуды қолдану қажет.
Алкилдеуді алкилгалогенидтердің көмегімен де жүргізуге болады. Бірнеше өнімді де осы жерден алуға болады.
Анилин хош иісті ядромен де әрекеттесе алады. Әдетте бұл электрофильді орынбасу реакциялары (нитрлеу, сульфондау, алкилдеу, ацилдеу). Амин тобы бензол өзегін белсендіреді, сондықтан жаңа топтар пара позицияға түседі. Галогендеу өте оңай. Бұл жағдайда ядродағы барлық сутегі атомдары ауыстырылады.
Реакция теңдеулерінен көрініп тұрғандай, анилиннің химиялық қасиеттері айтарлықтай әртүрлі. Мұнда барлығы көрсетілмеген.
Қолданба
Физикалық және химиялық қасиеттеріне байланысты таза анилин тек зертханаларда реагент немесе органикалық еріткіш ретінде қолданылады. Өнеркәсіпте барлық анилин күрделі және пайдалы қосылыстардың синтезіне жұмсалады. Мысалы, анилинфосфаты көміртекті болат коррозиясының ингибиторы (баяулатқыш) ретінде пайдаланылады.
Анилиннің үлкен үлесі полиизоцианаттар өндірісіне кетеді, олардан өз кезегінде полиуретандар алынады. Бұл икемді қалыптарды жасау үшін көптеген салаларда қолданылатын органикалық полимер,қорғаныш жабындары, лактар, тығыздағыштар.
7% анилин полимерлер үшін қоспа ретінде пайдаланылады. Бұл таза анилин немесе одан алынған қосылыстар болуы мүмкін. Олар инициаторлар, тұрақтандырғыштар, пластификаторлар, үрлеу агенттері, вулканизаторлар немесе полимерлеуді тездеткіштер рөлін атқарады. Бұл әртүрлілік анилиннің ерекше химиялық қасиеттерінің арқасында қол жеткізілді.
Бояғыштар өндірісінде азоты бар органикалық заттар жиі қолданылады. Анилин де ерекшелік емес. Одан 150-ден астам түрлі бояғыштар тікелей синтезделеді, одан да көп туындыларынан. Олардың ең маңыздылары анилинді қара, терең қара пигмент, нигрозиндер, индулиндер және азобояғыштар.
Улылық
Анилин – улы зат. Қанға түскеннен кейін ол оттегі аштығын тудыратын қосылыстар түзеді. Ол сондай-ақ денеге бу түрінде, тері немесе шырышты қабаттар арқылы түсуі мүмкін. Анилинмен уланудың белгілері - әлсіздік, бас айналу, бас ауруы. Ауыр улану кезінде жүрек айнуы, құсу және жүрек соғу жиілігі жоғарылайды.
Бұл зат жүйке жүйесіне зиянды әсер етеді. Созылмалы улану кезінде есте сақтау қабілетінің төмендеуі, ұйқының бұзылуы және психикалық бұзылулар болуы мүмкін.
Мастану кезіндегі алғашқы көмек улану ошағын алып тастау және зардап шегушіні жылы сумен жуу. Бұл жәбірленушінің терісіне қоныстанған анилинді ерітуге көмектеседі. Арнайы антидоттар да бар. Олар ауыр жағдайларда денеге енгізіледі.
