Осындай қосылыс бар: шарап қышқылы. Бұл шарап өнеркәсібінің қалдық өнімі. Бастапқыда шарап қышқылы жүзім шырынында оның қышқыл натрий тұзы түрінде кездеседі. Бірақ ашыту процесінде арнайы ашытқы әсерінен қант спиртке айналады және осыдан шарап қышқылы тұзының ерігіштігі төмендейді. Содан кейін ол шөгеді, оны татар деп атайды. Ол кристалданады, қышқылданады және соңында қышқылдың өзі алынады. Дегенмен, онымен бәрі оңай емес.
Пастер
Шын мәнінде, ерітіндіде екі қышқыл бар: шарап және екіншісі жүзім. Олар шарап қышқылының оптикалық белсенділігімен ерекшеленеді (поляризацияланған жарық жазықтығын оңға айналдырады), ал жүзім қышқылында жоқ. Луи Пастер бұл құбылысты зерттеп, қышқылдардың әрқайсысынан түзілген кристалдардың бір-бірінің айнадағы бейнесі екенін анықтады, яғни кристалдардың пішіні мен заттардың оптикалық белсенділігі арасындағы байланысты ұсынды. 1848 жылы бірқатар тәжірибелерден кейін ол шарап қышқылдарының изомериясының жаңа түрін жариялады, оны энантиомерия деп атады.
Вант Хофф
Джейкоб вант Хофф асимметриялық (немесе хиральды) көміртек атомы деп аталатын ұғымды енгізді. Бұл органикалық молекуладағы төрт түрлі атоммен байланысқан көміртегі. Мысалы, шарап қышқылында тізбектегі екінші атомның көршісінде карбоксил тобы бар,сутегі, оттегі және шарап қышқылының екінші бөлігі. Бұл конфигурацияда көміртегі өз байланыстарын тетраэдр түрінде орналастыратындықтан, бір-бірінің айнадағы бейнесі болатын екі қосылыс алуға болады, бірақ оларды өзгертпей бірінің үстіне бірін «суперпозициялау» мүмкін емес. Молекуладағы байланыстардың реті. Айтпақшы, хиральдылықты анықтаудың бұл жолы лорд Кельвиннің ұсынысы: мінсіз жалпақ айнадағы хиральдылығы бар нүктелер тобының (біздің жағдайда нүктелер молекуладағы атомдар) көрінісін нүктелер тобының өзімен біріктіруге болмайды..
Молекулалардың симметриясы
Айнадағы түсініктеме қарапайым және әдемі көрінеді, бірақ шын мәнінде үлкен молекулалар зерттелетін заманауи органикалық химияда бұл алыпсатарлық әдіс айтарлықтай қиындықтармен байланысты. Сондықтан олар математикаға жүгінеді. Дәлірек айтқанда, симметрия. Симметрия деп аталатын элементтер бар - ось, жазықтық. Симметрия элементін қозғалмайтын етіп қалдырып, молекуланы бұраймыз, ал молекула белгілі бір бұрыштан (360°, 180° немесе басқа нәрсе) бұрылғаннан кейін дәл басындағыдай бола бастайды.
Ал вант-Хофф енгізген өте асимметриялық көміртек атомы симметрияның ең қарапайым түрінің негізі болып табылады. Бұл атом молекуланың хиральды орталығы болып табылады. Бұл тетраэдрлік: оның әрқайсысында әртүрлі орынбасарлары бар төрт байланыс бар. Сондықтан мұндай атомды қамтитын ось бойымен қосылымды бұрсақ, біз 360 ° толық айналдырғаннан кейін ғана бірдей суретті аламыз.
Жалпы, молекуланың хиральды орталығы бір ғана емесатом. Мысалы, мұндай қызықты қосылыс бар - адамантан. Бұл тетраэдрге ұқсайды, оның әрбір шеті қосымша сыртқа бүгілген және әр бұрышта көміртегі атомы бар. Тетраэдр өз орталығына қатысты симметриялы, адамантан молекуласы да солай. Ал адамантанның төрт бірдей «түйініне» төрт түрлі орынбасар қосылса, онда ол да нүктелік симметрияға ие болады. Өйткені, егер сіз оны ішкі «ауырлық орталығына» қатысты бұрсаңыз, сурет 360 ° кейін ғана бастапқымен сәйкес келеді. Мұнда асимметриялық атомның орнына хиральды орталықтың рөлін адамантанның «бос» орталығы атқарады.
Биорганикалық қосылыстардағы стереоизомерлер
Хиралдық биологиялық белсенді қосылыстар үшін өте маңызды қасиет. Өмірлік белсенділік процестеріне белгілі бір құрылымы бар изомерлер ғана қатысады. Ағза үшін маңызды заттардың барлығы дерлік олардың кем дегенде бір хиральды орталығы болатындай етіп орналасады. Ең танымал мысал - қант. Бұл глюкоза. Оның тізбегінде алты көміртек атомы бар. Олардың ішінде төрт атомның жанында төрт түрлі орынбасар болады. Бұл глюкоза үшін 16 ықтимал оптикалық изомер бар дегенді білдіреді. Олардың барлығы спирт тобына ең жақын асимметриялық көміртегі атомының конфигурациясына сәйкес екі үлкен топқа бөлінеді: D-сахаридтер және L-сахаридтер. Тірі ағзадағы зат алмасу процестеріне тек D-сахаридтер қатысады.
Сонымен қатар биоорганикалық химиядағы стереоизомеризмнің жиі кездесетін мысалы аминқышқылдары болып табылады. Барлығы табиғиаминқышқылдарының карбоксил тобына жақын көміртегі атомының жанында амин топтары болады. Осылайша, кез келген амин қышқылында бұл атом ассиметриялық болады (әртүрлі орынбасарлар – карбоксил тобы, амин тобы, сутегі және тізбектің қалған бөлігі; ерекшелік – екі сутегі атомы бар глицин).
Сәйкесінше, осы атомның конфигурациясына сәйкес барлық амин қышқылдары да D сериясы және L сериясы болып бөлінеді, тек табиғи процестерде қанттардан айырмашылығы L сериясы басым болады.
