Күрделі эфирлерді әдетте карбон қышқылдарынан эфирлену реакциясы нәтижесінде алынған қосылыстар деп атайды. Бұл жағдайда OH- карбоксил тобынан алкокси радикалымен ауыстырылады. Нәтижесінде күрделі эфирлер түзіледі, олардың формуласы әдетте R-COO-R' түрінде жазылады.
Эстер тобының құрылымы
Эфир молекулаларындағы химиялық байланыстардың полярлығы карбон қышқылдарындағы байланыстардың полярлығына ұқсас. Негізгі айырмашылығы - жылжымалы сутегі атомының болмауы, оның орнына көмірсутек қалдығы орналасады. Алайда электрофильдік орталық күрделі эфир тобындағы көміртек атомында орналасқан. Бірақ оған қосылған алкил тобының көміртегі атомы да оң поляризацияланған.
Электрофилділік, демек, күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері карбоксил тобындағы Н атомының орнын алған көмірсутек қалдығының құрылымымен анықталады. Егер көмірсутек радикалы оттегі атомымен конъюгацияланған жүйе түзсе, онда реактивтілік айтарлықтай артады. Бұл, мысалы, акрил және винил эфирлерінде болады.
Физикалық қасиеттері
Көп эфирлержағымды хош иісі бар сұйықтықтар немесе кристалды заттар. Олардың қайнау температурасы әдетте ұқсас молекулалық массасы карбон қышқылдарынан төмен. Бұл молекулааралық әрекеттесулердің азайғанын растайды және бұл, өз кезегінде, көрші молекулалар арасында сутегі байланыстарының болмауымен түсіндіріледі.
Алайда күрделі эфирлердің химиялық қасиеттері сияқты физикалық қасиеттері де молекуланың құрылымдық ерекшеліктеріне байланысты. Дәлірек айтқанда, ол түзілетін спирт пен карбон қышқылының түрі бойынша. Осы негізде күрделі эфирлер үш негізгі топқа бөлінеді:
- Жеміс эфирлері. Олар төменгі карбон қышқылдарынан және бір атомды спирттерден түзіледі. Жағымды гүлді-жеміс иісі бар сұйықтықтар.
- Балауыздар. Олар әрқайсысының бір функционалды тобы бар жоғары (көміртегі атомдарының саны 15-тен 30-ға дейін) қышқылдар мен спирттердің туындылары. Бұл қолдарда оңай жұмсаратын пластикалық заттар. Ара балауызының негізгі компоненті - мирицил пальмитаты C15H31COOS31H63, және қытай - керотин қышқылының церил эфирі C25H51COOS26H53. Олар суда ерімейді, бірақ хлороформда және бензолда ериді.
- Майлар. Глицерин мен орташа және жоғары карбон қышқылдарынан түзілген. Жануарлардың майлары, әдетте, қалыпты жағдайда қатты, бірақ температура көтерілгенде оңай ериді (сары май, шошқа майы және т.б.). Өсімдік майлары сұйық күймен сипатталады (зығыр,зәйтүн майы, соя майы). Күрделі күрделі эфирлердің физикалық және химиялық қасиеттерінің айырмашылығына әсер ететін осы екі топтың құрылымындағы түбегейлі айырмашылық қышқыл қалдығында көп байланыстардың болуы немесе болмауы болып табылады. Жануарлар майлары қанықпаған карбон қышқылдарының глицеридтері, ал өсімдік майлары қаныққан қышқылдар болып табылады.
Химиялық қасиеттері
Эфирлер нуклеофильдермен әрекеттеседі, нәтижесінде алкоксиді топ алмастырылады және нуклеофильді агент ацилденеді (немесе алкилденеді). Егер күрделі эфирдің құрылымдық формуласында α-сутек атомы болса, эфирдің конденсациялануы мүмкін.
1. Гидролиз. Қышқылдық және сілтілі гидролиз мүмкін, бұл этерификацияның кері реакциясы. Бірінші жағдайда гидролиз қайтымды, ал қышқыл катализатор қызметін атқарады:
R-COO-R' + H2O R-COO-H + R'-OH
Негізгі гидролиз қайтымсыз және әдетте сабындану деп аталады, ал майлы карбон қышқылдарының натрий және калий тұздары сабын деп аталады:
R-COO-R' + NaOH ―> R-COO-Na + R'-OΗ
2. Аммонолиз. Аммиак нуклеофильді агент ретінде әрекет ете алады:
R-СОО-R' + NH3 ―> R-СО-NH2 + R'-OH
3. Интерэтерификация. Күрделі эфирлердің бұл химиялық қасиетін оларды дайындау әдістеріне де жатқызуға болады. Спирттердің әсерінен H+ немесе OH- қатысуымен оттегімен біріктірілген көмірсутек радикалын ауыстыруға болады:
R-COO-R' + R''-OH ―> R-COO-R'' + R'-OH
4. Сутегімен тотықсыздану екі молекуланың пайда болуына әкеледіәртүрлі спирттер:
R-SO-OR' + LiAlH4 ―> R-СΗ2-ОΗ + R'OH
5. Жану - күрделі эфирлерге тән тағы бір реакция:
2CΗ3–COO–CΗ3 + 7O2 =6CO 2 + 6H2O
6. Гидрогенизация. Егер эфир молекуласының көмірсутек тізбегінде бірнеше байланыс болса, онда оларға сутегі молекулалары қосылуы мүмкін, бұл платина немесе басқа катализаторлардың қатысуымен пайда болады. Мысалы, қатты гидрленген майларды (маргарин) майлардан алуға болады.
Эфирлерді қолдану
Эфирлер және олардың туындылары әртүрлі салаларда қолданылады. Олардың көпшілігі әртүрлі органикалық қосылыстарды жақсы ерітеді, парфюмерия мен тамақ өнеркәсібінде полимерлер мен полиэфир талшықтарын алу үшін қолданылады.
Этилацетат. Ол нитроцеллюлоза, целлюлоза ацетаты және басқа полимерлер үшін еріткіш ретінде, лактарды өндіру және еріту үшін қолданылады. Жағымды хош иісіне байланысты ол тамақ және парфюмерия өнеркәсібінде қолданылады.
Бутил ацетаты. Сондай-ақ еріткіш ретінде пайдаланылады, бірақ қазірдің өзінде полиэфирлі шайырлар.
Винилацетат (CH3-COO-CH=CH2). Ол желімдерді, лактарды, синтетикалық талшықтарды және пленкаларды дайындау үшін полимерлі негіз ретінде қолданылады.
Малондық эфир. Ерекше химиялық қасиеттеріне байланысты бұл күрделі эфир химиялық синтезде карбон қышқылдарын, гетероциклді қосылыстарды, аминокарбонды алу үшін кеңінен қолданылады.қышқылдар.
Фталаттар. Фтал қышқылының эфирлері полимерлер мен синтетикалық каучуктарға пластификаторлық қоспалар ретінде, ал диоктилфталат репеллент ретінде де қолданылады.
Метилакрилат және метилметакрилат. Түрлі әсерлерге төзімді органикалық шыны парақтарын қалыптастыру үшін оңай полимерленеді.
