Бертело реакциясы. Органикалық химиядағы номиналды реакциялар

Мазмұны:

Бертело реакциясы. Органикалық химиядағы номиналды реакциялар
Бертело реакциясы. Органикалық химиядағы номиналды реакциялар
Anonim

Органикалық химия - зерттеулер мен эксперименттер үшін үлкен сала. Бір затты алудың реакциялары мен жолдарының саны кейде қиялды таң қалдырады. Таңқаларлық емес, бұл хаостың ішінде ең маңыздысы жаңалық ашқан ғалымдардың есімдерімен белгіленеді. Сондықтан химияда номиналды деп аталатын реакциялар өте көп - олардың зерттеушілерінің атымен аталған. Олар талқыланады.

Органикалық синтездің тарихы

Ертеде, өте ұзақ уақыт бұрын, барлық химия екі бөлікке бөлінеді - «тірі» және «тірі емес». Енді бұл жіктеу шамамен органикалық және бейорганикалық деп бөлуге сәйкес келеді, бірақ содан кейін «тірі» химияның қосылыстарын зертханада алуға болмайды, бірақ олар құрамындағы табиғи материалдардан ғана оқшаулануы мүмкін деп есептелді. Бұл «тірі» химиядағы барлық процестерді ерекше реттейтін жұмбақ тірі күш туралы.

Бұл сенімдерді 1824 жылы Фридрих Вёлер «тірі емес» аммиак пен көмірқышқыл газынан «тірі» химияның мочевинасын алып, жоққа шығарды. Реакция жоғары деңгейде жүргізілдітемпература мен қысым, бірақ ешқандай «тірі күштердің» қатысуынсыз. Кейіннен Вехлердің шәкірті Адольф Колбе үшхлорсірке қышқылын синтездеді. Бұл ұзақ реакциялар тізбегі болды, бірақ ең басында тек көмір болды. Ал үшхлорсірке қышқылынан сірке қышқылын алды.

Бертелот реакциялары

Марселин Бертелот
Марселин Бертелот

Бұрынғы дәлелдер күшті болды, бірақ олар әлі де аз еді. Міне, француз химигі Марселин Бертело ойынға келді. Ол күкіртсутек пен күкірт көміртегінің көмегімен барлық органикалық заттардың негізін құрайтын метанды синтездеді. Бұл газдарды мыс катализаторы арқылы өткізу арқылы қажетті қосылыс алынды. Бертелоның келесі тәжірибесі – натрий сілті мен көміртегі тотығынан құмырсқа қышқылын алу реакциясы. Содан кейін олар ацетиленді синтездеді - Бертелот көміртегі электродтарында сутектің электролизін қолданды, Велер гидролизделген карбидті.

Осы екі көмірсутектерден (метан және ацетилен) басқа Бертелот одан да көп күрделілерін – бензол, этилен және олардың туындыларын алды. Этилен мен судан этил спирті күкірт қышқылының қатысуымен алынды - бұл Бертелот реакциясы ашыту кезінде бірдей этил спиртінің түзілуіне қатысуы керек «тіршілік күшінің» тағы бір теріске шығаруы болды, бұрынғы алу әдісі.

Бәрі бірдей Бертелот глицерин мен май қышқылдарынан табиғи майларды ала алды. Осы реакциялардың барлығы бірігіп, ақырында «жансыз күш» идеясын жоққа шығарды, осылайша органикалық синтез химиясының бастауы қаланды - әртүрлі органикалық заттарды алу әдістерін зерттеу.қосылымдар.

Зертханалық реакциялар

Химиктерден басқа ешкімге белгілі санаулы реакциялардың бірі ең танымал реакция – Толлен сынағы немесе күміс айна реакциясы. Ол альдегидтің, құмырсқа қышқылының (және бірқатар басқа да танымал емес қосылыстардың) тотығуынан және тегіс бетке үздіксіз жылтыр қабат түрінде тұндырылған күмістің бір мезгілде тотықсыздануынан тұрады - дәл сол айна.

күміс айна реакциясы
күміс айна реакциясы

Органикалық химиядағы тағы бір белгілі номиналды реакция Кучеров реакциясы – қышқыл ортада сынап тұздарының көмегімен алкиндерді гидратациялау. Нәтижесінде алдымен энол түзіледі - қанықпаған спирт, кейін ол қайтадан карбонилді қосылысқа (альдегид немесе кетон) айналады.

Дильс-Алдер реакциясы да қызығушылық тудырады. Мұны сөзбен түсіндіру өте қиын және суретте өте қарапайым.

Диельс Альдер реакциясы
Диельс Альдер реакциясы

Біріншіден, конъюгацияланған диен реакцияға түседі (мұндай диеннің біреуі арқылы қос байланысы бар), екіншіден, қос байланысы бар диенофил, қарапайым емес, электрон тығыздығы төмендетілген - сондықтан көптік байланыстың жанындағы диенофил - бұл тығыздықты өзіне тартатын электрон тартып алатын топ (карбонил, карбоксил немесе басқалар). Содан кейін диен диенофильді көптік байланысқа қосылып, алты мүшелі сақина түзеді.

Өнеркәсіптік синтез

Орыс ғылымы үшін маңызды реакциялардың бірі – синтетикалық каучук өндірісінің негізі – бутадиеннің синтезі. Ол Лебедев реакциясы деп аталады. Этил спиртін күрделі катализатор – алюминий оксиді, мырыш оксиді және температурасы 400-500 oС арқылы өткізеді. Процесс бір кезеңде өтеді және бұл пайдалы; оның арқасында 1926 жылы КСРО маңызды өнеркәсіптік полимерлердің бірі – синтетикалық каучук, яғни каучук өндіруге қажетті шикізатты алды.

Лебедев реакциясы кезеңдері бойынша
Лебедев реакциясы кезеңдері бойынша

Фишер-Тропш процесі де үлкен маңызға ие. Ол темір немесе кобальт катализаторларымен синтезделген газдан (көміртек оксиді мен сутегі қоспасы) әртүрлі сұйық көмірсутектерді алудан тұрады. Синтез өнімдерінен одан әрі отын – бензин немесе дизель жасауға болады (процесті қолданудың негізгі бағыты). Сондай-ақ, синтез өнімдерінің құрамын белгілі бір катализаторларды таңдау арқылы өзгертуге болады: процесті метан, тармақталған көмірсутектерді, жоғары парафиндерді, метанолды және т.б. өндіруге бағыттауға болады.

Әртүрлі көрсеткіштер

Әртүрлі тілдегі ғылыми әдебиеттерде бір реакцияның атауы әртүрлі болуы мүмкін. Мысалы, бүкіл орыс тіліндегі әдебиетте Вагнер реакциясы деп аталатын алкендердің екі атомды спирттерге – гликольдерге жеңіл тотығу реакциясы әлемнің қалған бөлігінде атаусыз қалды.

Карбон қышқылдарының күміс тұздары галогендермен әрекеттесіп, галогенді көмірсутектер түзетін реакция да бар. Реакция кезінде карбоксил тобы кетеді, сондықтан галогенді көмірсутек тізбегінде бір көміртек атомы кем болады. Біз оны әдетте реакция деп атаймыз. Бородин - Хундискер дегенмен, неміс және ағылшын ғылыми әдебиеттерінде ол әдетте Hundisker реакциясы ретінде белгілі.

Негізінде Бертелот деп аталатын реакция қай жерде?

Орыс тіліндегі органикалық химияда толығымен Бертелотқа жататын номиналды реакция жоқ. Ацетиленді 600 оС тримеризациялау арқылы бензол алу Зелинский немесе Бертелот-Зелинский реакциясы болып табылады. Бертелот-Зелинский реакциясын Зелинский-Казанский реакциясымен шатастырмау керек: екі жағдайда да бензол, тек біріншісінде – ацетиленнен, ал екіншісінде – циклогексаннан алынады. Алайда аммиакты анықтауға қызмет ететін Бертелот әдісі деп аталатын әдіс бар. Бұл реакцияға қатысатын Бертелот реактиві – фенолдың натрий гипохлориті бар сілтілі ортадағы ерітіндісі – аммиакпен әрекеттесіп, көк индофенол түзеді.

Бертело әдісінің механизмі
Бертело әдісінің механизмі

Әдіс аналитикалық химияда кеңінен қолданылады (атап айтқанда, зәрдегі фенолды анықтау немесе аммиак пен көмірқышқыл газына ыдырайтын несепнәрдің өзін анықтау үшін).

Ұсынылған: