Альдегидтер – кем дегенде бір сутегі атомымен байланысқан >С=О карбонил тобы бар органикалық заттар. Альдегидтер, сондай-ақ құрылымы мен қасиеттері бойынша оларға ұқсас кетондар карбонил, немесе оксо қосылыстар деп аталады. Альдегидтерге құмырсқа, сірке, пропион альдегидтері мысал бола алады.
Номенклатура
Альдегидтердің тривиальды атаулары тектес карбон қышқылдарының тривиальды атауларынан жасалған. Аты бар альдегидтердің мысалдары суретте көрсетілген. Альдегидтердің гомологтық қатарының бірінші өкілі құмырсқа альдегиді немесе формальдегид болып табылады, оның тотығуы нәтижесінде құмырсқа қышқылы түзіледі. Екінші өкілі – сірке альдегиді, сірке альдегиді, оның тотығуы сірке қышқылын түзеді.
IUPAC номенклатурасы бойынша альдегидтер тобы сәйкес көмірсутек атына қосылатын -al жұрнағымен белгіленеді. IUPAC номенклатурасына сәйкес альдегидтердің мысалдары төмендегі суретте ұсынылған.
Егер кірсеқосылыстың үлкен топтары бар, мысалы, карбоксил топтары, онда альдегидтік топтың болуы формил префиксімен белгіленеді. Дикарбон қышқылы деп дұрысырақ аталатын альдегидке мысал:
NEOS – CH (SNO) – CH2 – COOH
Бұл 2-формилбутандиой қышқылы.
Заттардың сипаттамасы
Альдегидтердің спирттерден айырмашылығы жылжымалы сутегі атомы жоқ, сондықтан олардың молекулалары ассоциацияланбайды, бұл қайнау температурасының әлдеқайда төмен болуын түсіндіреді. Мысалы, альдегидформальдегид -21 ° C температурада, ал спирт метанол +65 ° C температурада қайнайды.
Алайда мұндай төмен қайнау температурасы формальдегидте ғана болады, келесі өкілі сірке альдегид +21°C температурада қайнайды. Сондықтан бөлме температурасында барлық альдегидтердің ішінен тек формальдегид қана газ, сірке альдегид қазірдің өзінде өте ұшқыш сұйықтық болып табылады. Көміртек атомдарының санының артуы табиғи түрде қайнау температурасын арттырады. Сонымен, бензальдегид C6H5CHO тек +180 °C температурада қайнайды. Тізбектің тармақталуы қайнау температурасының төмендеуіне әкеледі.
Формальдегид сияқты төменгі альдегидтер суда жақсы ериді. Формальдегидтің 40% ерітіндісі формалин деп аталады және көбінесе биологиялық препараттарды сақтау үшін қолданылады. Жоғары альдегидтер органикалық еріткіштерде – спиртте, эфирде жақсы ериді.
Альдегидтердің тән иістері
Альдегидтердің өзіне тән иісі бар, ал төменгілері өткір, жағымсыз. Формалиннің жағымсыз иісін бәрі біледі - формальдегидтің сулы ерітіндісі. Жоғары альдегидтердің гүл иісі бар және оларда қолданыладыпарфюмерия.
Альдегидтердің мысалдары – жағымды иісі бар заттар – ванильдің хош иісі бар ванилин және бадамның өзіне тән хош иісін беретін бензальдегид. Екі зат синтетикалық жолмен алынған және кондитерлік және парфюмерия өнеркәсібінде хош иістендіргіштер ретінде кеңінен қолданылады.
Алу
Альдегидтерді алу жолдарын қарастырайық.
Спирттердің тотығуы
Альдегидтер бастапқы спирттердің тотығуы нәтижесінде түзіледі. Мысалы, полимерлік материалдар, препараттар, бояғыштар, жарылғыш заттар өндірісінде қолданылатын формальдегид. Өнеркәсіпте формальдегидті метанолды оттегімен тотықтыру арқылы алады: 2O.
Реакция ыстық күміс торда жүргізіледі, күміс катализатор болып табылады. Ауамен араласқан метанол буы тор арқылы өтеді. Реакция торды ыстық күйде ұстауға жеткілікті жылудың көп мөлшерінің бөлінуімен жүреді.
Спирттерді дегидрлеу
Альдегидтерді спирттерден оттегі болмаған жағдайда алуға болады. Бұл жағдайда мыс катализаторы және жоғары температура (250 °C) пайдаланылады: R-CH2-OH=R-CHO + H2..
Қышқыл хлоридтерді қалпына келтіру
Альдегидтерді қышқыл хлоридтерді сутегімен тотықсыздандыру арқылы алуға болады. "Уланған" палладий катализатор ретінде пайдаланылады - белсенділігі төмендеген: RCClO + H2=RCHO + HCl.
Сірке альдегидін өндіру
Ацетальдегид өнеркәсіпте этиленді оттегімен немесесұйық фазадағы ауа. Катализатор ретінде палладий хлориді қажет (PdCl2): 2 CH2=CH2 + O2=2 CH3 CHO.
Химиялық қасиеттері
Альдегидтерге келесі реакция түрлері тән:
- карбонил қоспалары;
- полимерлену;
- конденсация;
- тотықсыздану және тотығу.
Реакциялардың көпшілігі C=O байланысына нуклеофильді қосылу механизмі бойынша жүреді.
Әдетте альдегидтердің химиялық қасиеттерін сірке альдегидінің мысалы арқылы қарастырыңыз.
Қосу реакциялары
Карбонил тобында C=O электрон тығыздығы оттегі атомына ығысады, сондықтан карбонил көміртегі атомында альдегидтердің химиялық белсенділігін анықтайтын жартылай оң заряд пайда болады. С=О тобындағы көміртегі атомындағы оң заряд оның нуклеофильді реагенттермен – сумен, спиртпен, магний органикалық қосылыстарымен әрекеттесетін белсенділігін қамтамасыз етеді. Судың оттегі атомы карбонил көміртегі атомына шабуыл жасап, оған қосылып, C=O байланысының үзілуіне себеп болуы мүмкін.
Конденсация реакциялары
Альдегидтер альдол және кротон конденсация реакцияларынан өтеді.
Сірке альдегиді суықта сілтінің әлсіз ерітіндісінің әсерінен альдолға айналады. Реакция өнімі төмендетілген қысымда сумен араласатын сұйық зат. Бұл заттың құрамында альдегид те, алкоголь тобы да бар (атауы да осыдан).
Сапалы реакциялар
Альдегидтерді анықтау үшін екі сапалы реакцияны қолдануға болады:
«Күміс айнаның» реакциясы. Реакция Толленс реагентімен - күміс оксидінің аммиак ерітіндісімен жүреді. Аммиак ерітіндісі мен күміс нитратының ерітіндісін араластырғанда алдымен күміс гидроксидінің ерітіндісі, ал аммиакты артық қосқанда тотықтырғыш болып табылатын диаммин күміс (I) гидроксидінің ерітіндісі түзіледі. Альдегидпен әрекеттескенде элементтік күміс қара тұнба түрінде бөлінеді. Егер реакция түтікшені шайқамай, баяу қыздыру арқылы жүргізілсе, күміс түтіктің қабырғаларын жауып, «айна» әсерін тудырады
