Қанықпаған спирттер: формулалары, қасиеттері

Мазмұны:

Қанықпаған спирттер: формулалары, қасиеттері
Қанықпаған спирттер: формулалары, қасиеттері
Anonim

Жалпы алғанда барлық қанықпаған спирттер спирттер класына жатады, олардың құрылымында бір немесе бірнеше сәйкес функционалды гидроксотоптар болады. Олар молекулада бірнеше (қос, үштік) байланыстың болуымен ғана ерекшеленеді. Осылайша, қанықпаған спирттер қанықпаған көмірсутектердің де, қарапайым спирттердің де қасиеттерін біріктіреді.

Ғимарат

Жалпы ереже бойынша гидроксил функционалдық тобы қаныққан (яғни жалғыз байланыстары бар) көміртек атомында болуы керек (қосылыстың функционалдық тобының жанындағы көміртегі атомы альфа көміртек деп аталады). Мұндай спирттер шектейтін көршілерінің барлық стандартты қасиеттеріне ие. Қаныққан альфа көміртегі бар ең қарапайым қанықпаған спирт - аллил спирті немесе пропендиол.

Enols

Қанықпаған көміртектің жанында орналасқан -OH тобы бар спирттер энолдар деп аталады. Олардың барлығы дерлік тұрақсыз және түзілгеннен кейін бірден дерлік сәйкес кетондарға айналады. Кішкентай бөлігі, алайда, бастапқы түрінде қалады, бірақ ол өте аз. МұндайдаБұл жағдайда олар кето-энол таутомериясы туралы айтады: заттың құрамында бір уақытта таутомер деп аталатын екі бар: бірінде сутегі атомы оттегінің жанында орналасқан, ал бұл энол, ал екіншісінде сутегі көміртегіге ауысты және бұл қазірдің өзінде кетон (карбонил қосылысы).

жалпы мысал бойынша таутомерия
жалпы мысал бойынша таутомерия

Бұл құрылымдағы заттардың көпшілігінде энолдардың мөлшері пайыздың бір бөлігін құрайды. Дегенмен, гидроксо тобындағы оттегімен тікелей байланысқан көміртегі атомындағы белгілі бір алмастырғыштардың арқасында энолдың салыстырмалы тұрақтылығына қол жеткізуге болатын кейбір қосылыстар бар. Мысалы, ацетилацетонда энол таутомерлерінің пайызы 76-ға жетеді.

ацетилацетон таутомериясы
ацетилацетон таутомериясы

Энол сериясындағы бірінші винил спирті. Кето-энол таутомериясында ол сірке альдегидіне сәйкес келеді.

Химиялық қасиеттері

Қанықпаған спирттердің құрамында бірден екі функционалды топ болатындықтан, олардың реакцияларының жиынтығы да қосылыстардың екі класының қасиеттерінің жиынтығы болып табылады. Көптік байланыс арқылы олар барлық қанықпаған көмірсутектер сияқты галогендер, сутек, галогенсутек және электрофильді бөлшектер түзетін басқа заттардың қосылуымен әрекеттеседі. Олар эпоксидтер де түзе алады (атмосфералық оттегімен күміс катализаторында тотыққанда). Сондай-ақ қос топ бойымен қанықпаған спирттер екі, үш атомды спиртке айналу үшін қосымша гидроксил топтарын қоса алады. Гидроксил тобының өзі типтік реакцияларға түседі: тотығу (тиісті карбонил қосылысына, содан кейін карбоксилгеқышқылдар), галогенмен алмастыру, эфирлер мен күрделі эфирлердің түзілуі.

Табиғатта болу

Қанықпаған спирттер тірі әлемнің көптеген бөліктерінде кездеседі. Көбінесе олар күрделі эфирлер түрінде болады - спирт пен карбон қышқылының бөліктерінен тұратын қосылыстар. Мысалы, даршын спирті (ацетат пен циннаматтың күрделі эфирлері түрінде) гиацинт, кассия және басқа да иісті майларда, сондай-ақ стиракс тұқымдас ағаштардағы шайырдың құрамында және перу бальзамында - шайырдың құрамында кездеседі. мироксилон тұқымдасына жататын ағаштар. Ол парфюмерия өнеркәсібінде әртүрлі хош иістер мен хош иістер ретінде кеңінен қолданылады.

даршын спирті
даршын спирті

Ретинол ацетаты - белгілі А дәрумені. 3-гексенол-1 - циклдік қанықпаған спирт - өсімдіктің жасыл бөліктерінің эфир майларының құрамында соңғысына тән иіс береді.

Сонымен қатар, мысалы, белгілі холестерин - бұл өте күрделі формуласы бар алкоголь, оның ішінде бірнеше байланыс бар (сол себепті кейбір елдерде олар бір затты холестерин деп атағанды жөн көреді - функционалдық топқа сәйкес). Тиісінше, холестеринге қатысты көптеген заттардың, атап айтқанда, кейбір майлы спирттердің құрылымы ұқсас.

Ұсынылған: