Ацетиленнің құрылымдық ерекшеліктері оның қасиеттеріне, алынуына және қолданылуына әсер етеді. Заттың құрамының белгісі - С2Н2 - оның ең қарапайым және жалпы формуласы. Ацетилен екі көміртегі атомынан түзіледі, олардың арасында үштік байланыс пайда болады. Оның болуы құрылымның зат қасиеттеріне әсер ету мәселесін түсінуге мүмкіндік беретін этиин молекуласының формулалары мен үлгілерінің әртүрлі түрлерімен көрінеді.
Алкиндер. Жалпы формула. Ацетилен
Алкинді көмірсутектер немесе ацетиленді көмірсутектер ациклді, қанықпаған. Көміртек атомдарының тізбегі тұйық емес, оның құрамында бір және көп байланыстар бар. Алкиндердің құрамы C H2n – 2 жиынтық формуласында көрсетілген. Бұл кластағы заттардың молекулаларында бір немесе бірнеше үштік байланыстар болады. Ацетилен қосылыстары қанықпаған. Бұл көміртегінің бір ғана валенттілігі сутегі есебінен жүзеге асады дегенді білдіреді. Қалған үш байланыс басқа көміртек атомдарымен әрекеттесу кезінде пайдаланылады.
Алкиндердің бірінші және ең танымал өкілі - ацетилен немесе этилен. Заттың тривиальды атауы латынның «acetum» - «сірке суы» және сөзінен шыққанГрекше – «хайл» – «ағаш». Гомологтық қатардың арғы атасы 1836 жылы химиялық тәжірибелерде ашылды, кейін бұл затты көмір мен сутектен Э. Дэви мен М. Бертелот синтездеген (1862). Қалыпты температурада және қалыпты атмосфералық қысымда ацетилен газ тәрізді күйде болады. Бұл түссіз, иіссіз, суда аз еритін газ. Этин этанол мен ацетонда оңайырақ ериді.
Ацетиленнің молекулалық формуласы
Этин – оның гомологтық қатарының ең қарапайым мүшесі, оның құрамы мен құрылымы формулаларды көрсетеді:
- С2Н2 - заттың екі көміртегі атомынан түзілетіні туралы түсінік беретін этиндік құрамы молекулалық жазба. сутегі атомдарының саны бірдей. Осы формуланы пайдаланып қосылыстың молекулалық және молярлық массасын есептеуге болады. Мистер (С2Н2)=26 а. м.м., М (С2Н2)=26,04 г/моль.
- Н:С:::С:Н - ацетиленнің электронды нүктелік формуласы. «Льюис құрылымдары» деп аталатын мұндай кескіндер молекуланың электрондық құрылымын көрсетеді. Жазу кезінде ережелерді сақтау қажет: сутегі атомы, химиялық байланыс түзген кезде гелий валенттік қабықшасының конфигурациясына бейім, басқа элементтер - сыртқы электрондардың октеті. Әрбір қос нүкте екі атомға ортақ немесе сыртқы энергетикалық деңгейдегі электрондардың жалғыз жұбын білдіреді.
- H-C≡C-H - атомдар арасындағы байланыстардың реті мен көптігін көрсететін ацетиленнің құрылымдық формуласы. Бір сызықша бір жұп электронның орнын басады.
Ацетилен молекуласының үлгілері
Электрондардың таралуын көрсететін формулалар атомдық орбиталық модельдерді, молекулалардың кеңістіктік формулаларын (стереохимиялық) құру үшін негіз болды. 18 ғасырдың аяғында шар тәрізді модельдер кең тарады - мысалы, ацетиленді құрайтын көміртегі мен сутекті білдіретін әртүрлі түстер мен өлшемдегі шарлар. Молекуланың құрылымдық формуласы әр атомдағы химиялық байланыстарды және олардың санын білдіретін таяқшалар түрінде берілген.
Ацетиленнің шар тәрізді моделі 180°-қа тең байланыс бұрыштарын шығарады, бірақ молекуладағы ядроаралық қашықтық шамамен шағылысады. Шарлар арасындағы бос орындар атомдар кеңістігін электронды тығыздықпен толтыру идеясын тудырмайды. Кемшілік Драйдинг модельдерінде жойылады, олар атомдардың ядроларын шарлар ретінде емес, таяқтардың бір-біріне бекіту нүктелері ретінде белгілейді. Заманауи көлемдік модельдер атомдық және молекулалық орбитальдардың анық бейнесін береді.
Ацетилен гибридті атомдық орбитальдар
Қозған күйдегі көміртегінің құрамында үш p-орбиталь және жұпталмаған электрондары бар бір с бар. Метан түзілуде (CH4) сутегі атомдарымен эквивалентті байланыстар құруға қатысады. Атақты американдық зерттеуші Л. Полинг атомдық орбитальдардың гибридті күйі (АО) туралы ілімді жасады. Химиялық реакциялардағы көміртектің мінез-құлқын түсіндіру АО-ның пішіні мен энергиясы бойынша сәйкес келуі, жаңа бұлттардың пайда болуы болып табылады. гибридтіорбитальдар күшті байланыстар береді, формула тұрақтырақ болады.
Ацетилен молекуласындағы көміртек атомдары метанға қарағанда sp-гибридтенеді. s- және p электрондары пішіні мен энергиясы бойынша араласады. 180° бұрышта жатқан, ядроның қарама-қарсы жақтарына бағытталған екі sp-орбиталь пайда болады.
Үштік байланыс
Ацетиленде көміртегінің гибридті электронды бұлттары C-H жұптарында бірдей көрші атомдармен және сутегімен σ-байланыстарын құруға қатысады. Бір-біріне перпендикуляр екі гибридті емес p-орбиталь қалады. Этин молекуласында олар екі π байланыстың түзілуіне қатысады. σ-мен бірге үштік байланыс пайда болады, ол құрылымдық формуламен көрсетіледі. Ацетилен этан мен этиленнен атомдар арасындағы қашықтыққа байланысты ерекшеленеді. Үштік байланыс қос байланысқа қарағанда қысқа, бірақ энергия қоры үлкенірек және күштірек. σ- және π-байланыстың максималды тығыздығы перпендикуляр аймақтарда орналасқан, бұл цилиндрлік электрон бұлтының пайда болуына әкеледі.
Ацетилендегі химиялық байланыстың ерекшеліктері
Этин молекуласының сызықты пішіні бар, ол ацетиленнің химиялық формуласын сәтті көрсетеді - H-C≡C-H. Көміртек пен сутегі атомдары бір түзудің бойында орналасқан, олардың арасында 3 σ- және 2 π- байланыстар пайда болады. Еркін қозғалыс, C-C осі бойымен айналу мүмкін емес, бұл көптеген байланыстардың болуымен болдырмайды. Басқа үштік байланыстың мүмкіндіктері:
- екі көміртек атомын байланыстыратын электрон жұптарының саны - 3;
- ұзындығы - 0,120 нм;
- үзіліс энергиясы - 836кДж/моль.
Салыстыру үшін: этан және этилен молекулаларында бір және қос химиялық байланыстың ұзындығы сәйкесінше 1,54 және 1,34 нм, С-С үзілу энергиясы 348 кДж/моль, C=C - 614 кДж/моль.
Ацетилен гомологтары
Ацетилен – молекулаларында үштік байланыс бар алкиндердің ең қарапайым өкілі. Пропин CH3C≡CH ацетилен гомологы болып табылады. Алкиндердің үшінші өкілі - бутин-1 формуласы CH3CH2C≡CH. Ацетилен - этиннің тривиальды атауы. Алкиндердің жүйелі номенклатурасы IUPAC ережелеріне сәйкес келеді:
- сызықты молекулаларда негізгі тізбектің атауы көрсетілген, ол грек цифрынан пайда болды, оған -in жұрнағы және үштік байланыстағы атом нөмірі қосылады, мысалы, этил, пропин, бутин-1;
- атомдардың негізгі тізбегінің нөмірленуі молекуланың үштік байланысқа жақын ұшынан басталады;
- тармақталған көмірсутектер үшін алдымен бүйірлік тармақтың аты, содан кейін -in жұрнағы бар негізгі атом тізбегінің атауы келеді.
- атаудың соңғы бөлігі үштік байланыс молекуласындағы орынды көрсететін сан, мысалы, бутин-2.
Алкиндердің изомериясы. Қасиеттердің құрылымға тәуелділігі
Этин мен пропиннің үштік байланыс позициясының изомерлері жоқ, олар бутиннен басталады. Көміртек қаңқасының изомерлері пентинде және одан кейінгі гомологтарда кездеседі. Үштік байланысқа қатысты кеңістік жоқацетиленді көмірсутектердің изомериясы.
Этиннің алғашқы 4 гомологы суда нашар еритін газдар. Ацетиленді көмірсутектер C5 – C15 - сұйықтықтар. Қатты заттар C17 көмірсутектен бастап этиндік гомологтар болып табылады. Алкиндердің химиялық табиғатына үштік байланыс айтарлықтай әсер етеді. Бұл түрдегі көмірсутектер этиленге қарағанда белсендірек, олар әртүрлі бөлшектерді біріктіреді. Бұл қасиет өнеркәсіпте және технологияда этинді кеңінен қолданудың негізі болып табылады. Ацетиленді жағу кезінде көп мөлшерде жылу бөлінеді, ол газбен кесуде және металдарды дәнекерлеуде қолданылады.
