Алкандардың анықтамасынан бастаған жөн. Бұл қаныққан немесе қаныққан көмірсутектер, парафиндер. Сондай-ақ, бұл С атомдарының байланысы қарапайым байланыстар арқылы жүзеге асырылатын көміртектер деп айтуға болады. Жалпы формуласы: CnH₂n+ 2.
Молекулаларындағы Н және С атомдарының санының қатынасы басқа кластармен салыстырғанда максималды болатыны белгілі. Барлық валенттіліктерді C немесе H иеленетіндіктен, алкандардың химиялық қасиеттері жеткілікті түрде анық көрсетілмеген, сондықтан олардың екінші атауы қаныққан немесе қаныққан көмірсутектер тіркесі болып табылады.
Сонымен қатар олардың салыстырмалы химиялық инерттілігін жақсы көрсететін ескі атау бар – парафиндер, аудармада «тұғындық жоқ» дегенді білдіреді.
Олай болса, бүгінгі әңгімеміздің тақырыбы: «Алкандар: гомологтық қатар, номенклатура, құрылым, изомерия». Олардың физикалық қасиеттеріне қатысты деректер де ұсынылады.
Алкандар: құрылымы, номенклатурасы
Оларда С атомдары sp3-гибридтену сияқты күйде болады. Осыған байланыстыалкан молекуласын тек бір-бірімен ғана емес, сонымен қатар H-мен де байланысқан С тетраэдрлік құрылымдардың жиынтығы ретінде көрсетуге болады.
С және Н атомдары арасында күшті, өте төмен полярлы s-байланыстар бар. Ал атомдар, керісінше, әрқашан қарапайым байланыстардың айналасында айналады, сондықтан алкан молекулалары әртүрлі пішіндерге ие болады, ал байланыс ұзындығы мен олардың арасындағы бұрыш тұрақты мәндер болып табылады. Молекуланың σ-байланыстар айналасында айналуы нәтижесінде бір-біріне айналатын формалар оның конформациясы деп аталады.
Қарастырылып отырған молекуладан Н атомының ажырау процесінде көмірсутек радикалдары деп аталатын 1 валентті бөлшектер түзіледі. Олар тек органикалық емес, бейорганикалық заттардың қосылыстарының нәтижесінде пайда болады. Қаныққан көмірсутек молекуласынан 2 сутегі атомын алсаңыз, 2 валентті радикалды аласыз.
Осылайша, алкандардың номенклатурасы келесідей болуы мүмкін:
- радиалды (ескі нұсқа);
- алмастырушы (халықаралық, жүйелі). Оны IUPAC ұсынған.
Радиалды номенклатураның ерекшеліктері
Бірінші жағдайда алкандардың номенклатурасы келесімен сипатталады:
- Көмірсутектерді метанның туындылары ретінде қарастыру, онда 1 немесе одан да көп H атомдары радикалдармен ауыстырылады.
- Өте күрделі емес қосылымдардағы ыңғайлылықтың жоғары дәрежесі.
Ауыстыру номенклатурасының ерекшеліктері
Алкандардың алмастыру номенклатурасы баркелесі мүмкіндіктер:
- Атаудың негізі 1 көміртек тізбегі, қалған молекулалық фрагменттері алмастырғыштар ретінде қарастырылады.
- Егер бірнеше бірдей радикалдар болса, олардың атының алдында сан (қатаң сөзбен) көрсетіледі, ал радикал сандар үтірмен бөлінеді.
Химия: алкандар номенклатурасы
Ыңғайлы болу үшін ақпарат кесте түрінде берілген.
| Заттың атауы | Негізгі атау (түбір) | Молекулалық формула | Көміртек алмастырғыштың атауы | Көміртекті алмастыру формуласы |
| Метан | Кездесті- | CH₄ | Метил | CH₃ |
| Этан | T- | C₂H₆ | Этил | C₂H₅ |
| Пропан | Проп- | C₃H₈ | Бұрғылау | C₃H₇ |
| Бутан | Бірақ- | C₄H₁₀ | Бутил | C₄H₉ |
| Пентан | Пент- | C₅H₁₂ | Пентил | C₅H₁₁ |
| Гексан | Hex- | C₆H₁₄ | Гексил | C₆H₁₃ |
| Гептан | Гепт- | C₇H₁₆ | Гептил | C₇H₁₅ |
| Октан | Қазан- | C₈H₁₈ | Октил | C₈H₁₇ |
| Нонан | Емес- | C₉H₂₀ | Нол емес | C₉H₁₉ |
| Декан | Желтоқсан- | C₁₀H₂₂ | дециль | C₁₀H₂₁ |
Алкандардың жоғарыдағы номенклатурасына тарихи қалыптасқан атаулар кіреді (қаныққан көмірсутектер қатарының алғашқы 4 мүшесі).
5 немесе одан да көп С атомдары бар қатпарланбаған алкандардың атаулары С атомдарының берілген санын көрсететін грек сандарынан алынған. Осылайша, -an жұрнағы заттың қаныққан қосылыстар қатарынан екенін көрсетеді.
Қатарланбаған алкандарды атаған кезде негізгі тізбек ретінде құрамында С атомдарының ең көп саны таңдалады. Ол орынбасарлары ең аз санға ие болатындай нөмірленеді. Ұзындығы бірдей екі немесе одан да көп тізбектер болған жағдайда, негізгі тізбек ең көп орынбасарларды қамтитын тізбек болып табылады.
Алкандар изомериясы
Метан CH₄ олардың қатарындағы көмірсутектердің атасы ретінде әрекет етеді. Метан қатарының әрбір келесі өкілімен метилен тобындағы алдыңғысынан айырмашылығы бар - CH₂. Бұл үлгіалкандар сериясы бойынша бақылауға болады.
Неміс ғалымы Шиель бұл қатарды гомологиялық деп атау туралы ұсыныс жасады. Грек тілінен аударғанда «ұқсас, ұқсас» дегенді білдіреді.
Осылайша, гомологтық қатар – химиялық қасиеттері ұқсас құрылымы бір типті бір-бірімен байланысты органикалық қосылыстардың жиынтығы. Гомологтар берілген қатардың мүшелері. Гомологтық айырмашылық - 2 көршілес гомологтар ерекшеленетін метилен тобы.
Бұрын айтылғандай, кез келген қаныққан көмірсутектің құрамын CnH₂n + 2 жалпы формуласы арқылы өрнектеуге болады. Осылайша, гомологтық қатардың метаннан кейінгі келесі мүшесі этан – C₂H₆ болып табылады. Метаннан оның құрылымын шығару үшін 1 H атомын CH₃-мен ауыстыру қажет (төмендегі сурет).
Әрбір келесі гомологтың құрылымын алдыңғысынан дәл осылай шығаруға болады. Нәтижесінде этаннан пропан түзіледі - C₃H₈.
Изомерлер дегеніміз не?
Бұл сапалы және сандық молекулалық құрамы бірдей (бірдей молекулалық формуласы), бірақ химиялық құрылымы әртүрлі, сонымен қатар әртүрлі химиялық қасиеттері бар заттар.
Жоғарыда аталған көмірсутектер қайнау температурасы сияқты параметр бойынша ерекшеленеді: -0,5° - бутан, -10° - изобутан. Изомерияның бұл түрі көміртек қаңқасының изомериясы деп аталады, ол құрылымдық типке жатады.
Құрылымдық изомерлер саны көміртегі атомдарының санының өсуімен тез өседі. Осылайша, C₁₀H₂₂ 75 изомерге сәйкес келеді (қосылмағанкеңістік) және C₁₅H₃₂ үшін 4347 изомер белгілі, C₂₀H₄₂ үшін - 366 319.
Сонымен, алкандардың, гомологтық қатарлардың, изомерияның, номенклатураның не екені белгілі болды. Енді IUPAC атау конвенцияларына көшудің уақыты келді.
IUPAC номенклатурасы: атау ережелері
Біріншіден, көмірсутек құрылымында ең ұзын және ең көп орынбасарлар саны бар көміртек тізбегін табу керек. Содан кейін орынбасушы ең жақын ұшынан бастап тізбектің С атомдарын нөмірлеу керек.
Екіншіден, негіз С атомдарының саны бойынша ең негізгі тізбекке сәйкес келетін түзу тізбекті қаныққан көмірсутектің атауы.
Үшіншіден, базаның алдында алмастырғыштар орналасқан локанттардың нөмірлерін көрсету қажет. Олардан кейін дефис арқылы алмастырғыштардың аттары қойылады.
Төртіншіден, әртүрлі С атомдарында бірдей орынбасарлар болса, локанттар біріктіріліп, атаудың алдында көбейткіш префикс пайда болады: di - екі бірдей алмастырғыш үшін, үш - үш үшін, тетра - төрт үшін, пента - үшін. бес және т.б. сандар бір-бірінен үтір, ал сөздерден дефис арқылы бөлінуі керек.
Егер бір С атомында бірден екі орынбасар болса, локант екі рет жазылады.
Осы ережелерге сәйкес алкандардың халықаралық номенклатурасы қалыптасқан.
Ньюмен проекциялары
Бұл американдық ғалымконформацияларды графикалық көрсету үшін ұсынылған арнайы проекция формулалары – Ньюман проекциялары. Олар A және B пішіндеріне сәйкес келеді және төмендегі суретте көрсетілген.
Бірінші жағдайда бұл A-қалқаланған конформация, ал екіншісінде В-тежеу. А позициясында Н атомдары бір-бірінен ең аз қашықтықта орналасады. Бұл форма энергияның ең үлкен мәніне сәйкес келеді, өйткені олардың арасындағы кері итеру ең үлкен. Бұл энергетикалық қолайсыз күй, нәтижесінде молекула оны тастап, тұрақтырақ В жағдайына ауысуға бейім. Мұнда Н атомдары бір-бірінен барынша алыс орналасқан. Сонымен, бұл позициялар арасындағы энергия айырмашылығы 12 кДж/моль, осыған байланысты метил топтарын байланыстыратын этан молекуласындағы ось айналасында еркін айналу біркелкі емес. Энергетикалық қолайлы жағдайға келгеннен кейін, молекула сол жерде қалады, басқаша айтқанда, «баяулайды». Сондықтан оны ингибирленген деп атайды. Нәтиже – этанның 10 мың молекуласы бөлме температурасында конформацияның кедергілі түрінде болады. Тек біреуінің пішіні басқа – бұлыңғыр.
Қаныққан көмірсутектерді алу
Бұл алкандар екені мақаладан белгілі болды (олардың құрылымы, номенклатурасы бұрын егжей-тегжейлі сипатталған). Оларды қалай алуға болатынын қарастыру пайдалы болар еді. Олар мұнай, табиғи газ, ілеспе газ, көмір сияқты табиғи көздерден шығарылады. Синтетикалық әдістер де қолданылады. Мысалы, H₂ 2H₂:
- Қанықпаған көмірсутектерді гидрлеу процесі:CnH₂n (алкендер)→ CnH₂n+2 (алкандар)← CnH₂n-2 (алкиндер).
- С монооксиді мен H қоспасынан - синтез газы: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Карбон қышқылдарынан (олардың тұздарынан): анодта, катодта электролиз:
- Колбе электролизі: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Дюма реакциясы (сілтілік қорытпа): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Мұнай крекингі: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Отынның газдануы (қатты): C+2H₂→CH₄.
- С атомдары аз күрделі алкандардың (галоген туындылары) синтезі: 2CH₃Cl (хлорометан) +2Na →CH₃- CH₃ (этан) +2NaCl.
- Метанидтердің (металл карбидтерінің) суда ыдырауы: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Қаныққан көмірсутектердің физикалық қасиеттері
Ыңғайлы болу үшін деректер кестеде топтастырылған.
| Формула | Алкан | Балу температурасы °С | Қайнау температурасы °С | Тығыздық, г/мл |
| CH₄ | Метан | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Этан | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | Пропан | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Бутан | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-метилпропан | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-диметилпропан | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-пентан | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-метилбутан | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-гексан | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-метилпентан | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-гептан | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-октан | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-тетра-метилбутан | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-триметил-пентан | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Нонан | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-декан | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Тридекан | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Пентадекан | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Триаконтан | 66 |
235 кезінде 1 мм сын.бағ st |
0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Тетраконтан | 81 |
260 кезінде 3 мм сын.бағ ст. |
|
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Пентаконтан | 92 |
420 кезінде 15 мм сын.бағ ст. |
|
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Гексаконтан | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-гептаконтан | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-гектан | 115 |
Қорытынды
Мақалада алкандар (құрылымы, номенклатурасы, изомериясы, гомологтық қатары және т.б.) сияқты ұғым қарастырылған. Радиалды және алмастыру номенклатурасының ерекшеліктері туралы аздап айтылады. Алкандарды алу әдістері сипатталған.
Сонымен қатар, алкандардың бүкіл номенклатурасы мақалада егжей-тегжейлі берілген (тест алынған ақпаратты ассимиляциялауға көмектеседі).
